7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-iodo-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one | 220870-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-iodo-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-iodino-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；7-deaza-7-iodo-2'-deoxyinosine；7-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-iodo-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 220870-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₂IN₃O₄
• 分子量: 377.138
• InChiKey: WSFXUJWJMYGWGY-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C (decomp)
• 沸点：
  688.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-辛二炔 、 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-iodo-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-(octa-1,7-diyn-1-yl)-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  包含7-Deaza-2'-deoxyinosine作为通用核苷的寡核苷酸：7-卤代和7-炔基化衍生物的合成，歧义碱基配对和通过炔-叠氮化物“点击”反应进行的染料功能化

  摘要：

  制备包含带有7-卤素取代基或7-炔基的7-脱氮基2'-脱氧肌苷衍生物的寡核苷酸。为此，合成了含7-取代的7-脱氮基2'-脱氧肌苷类似物1b - 1g的亚磷酰胺2b - 2g（方案2）。用修饰的寡核苷酸进行的杂交实验表明，所有2'-脱氧肌苷衍生物都表现出模棱两可的碱基配对，就像2'-脱氧肌苷那样。当2b – 2g与这些典型核苷配对时，双链体稳定性以C d > A d > T d > G d的顺序降低（表6）。自互补双链体5'-d（F 7 c 7 I-C）6，d（Br 7 c 7 I-C）6和d（I 7 c 7 I-C）6比母双链体d（c 7 IC ）更稳定）6（表7）。含有辛-1,7-二炔-1-基衍生物的寡核苷酸1克，即，27，用非荧光3-叠氮基-7-羟基香豆素（官能28）由所述的Huisgen-夏普勒斯-梅尔达尔环加成“点击”反应，得到高荧光的寡核苷酸缀合物29（方案3）。因此，掺入带有末

  DOI：

  10.1002/hlca.200890131
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 sodium hydroxide 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium hydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-5-iodo-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-Halogenated 7-Deaza-2′-deoxyinosines

  摘要：

  The synthesis of the 7-deaza-2'-deoxyinosine derivatives 3a-c with chloro, bromo, and iodo substituents at position 7 is described. Glycosylation of the 7-halogenated 6-chloro-7-deazapurines 4a-c or of the 7-halogenated 6-chloro-7-deaza-2-(methylthio)purines 9a-c with 2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-alpha-D-erythro-pento-furanosyl chloride (5) furnished the intermediates 7a-c and 11a-c, respectively, which gave, upon deprotection, the desired nucleosides 3a-c.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990113)82:1<12::aid-hlca12>3.0.co;2-l