N-[5-(4-methoxyphenylethynyl)-2-oxo-2H-chromen-6-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1384737-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-[5-(4-methoxyphenylethynyl)-2-oxo-2H-chromen-6-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-2-oxochromen-6-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1384737-68-1
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₅S
• 分子量: 445.496
• InChiKey: SGVWXNAWLYNVAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(4-methoxyphenylethynyl)-2-oxo-2H-chromen-6-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到1-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenylsulfonyl)-pyrano[3,2-e]indol-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-iodopyrrolocoumarins via iodine-induced 5-endo-dig electrophilic cyclization

  摘要：

  An efficient synthesis of 3-iodopyrrolocoumarins has been achieved by a simple and straightforward strategy involving palladium-copper-catalyzed Sonogashira coupling followed by iodocyclization at ambient temperature using molecular iodine as the electrophilic source. In addition, functionalization at the 3-position of the iodocyclized product is performed via Sonogashira reaction.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0694-0
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-5-bromo-2H-chromen-2-one 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[5-(4-methoxyphenylethynyl)-2-oxo-2H-chromen-6-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-iodopyrrolocoumarins via iodine-induced 5-endo-dig electrophilic cyclization

  摘要：

  An efficient synthesis of 3-iodopyrrolocoumarins has been achieved by a simple and straightforward strategy involving palladium-copper-catalyzed Sonogashira coupling followed by iodocyclization at ambient temperature using molecular iodine as the electrophilic source. In addition, functionalization at the 3-position of the iodocyclized product is performed via Sonogashira reaction.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0694-0