1-[(1S,2S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methyl-butyl]-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 280559-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(1S,2S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methyl-butyl]-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-1-[(2S,3S)-3-methyl-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]-5-oxopyrrole-2-carboxylate
• CAS: 280559-32-2
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₇
• 分子量: 438.521
• InChiKey: OGFPBCHUHLKCGC-PNZLDFOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,2S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methyl-butyl]-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-[(1S,2S)-1-((S)-2-Carboxy-pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methyl-butyl]-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用独特的反应级联反应合成新型组织蛋白酶B抑制剂

  摘要：

  通过基于相应的二乙基α-羟基-碱性水解的特征反应级联反应，成功合成了带有1-Ile-1-Pro-OH或1-Phe-NHCH 2 Ph的手性5-取代的3-吡咯啉-2-酮α-（β-丙酰胺）丙二酸酯。在合成的手性吡咯烷酮中，化合物5 S - 9被证明是对组织蛋白酶B最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00177-5
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(1S,2S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methyl-butylcarbamoyl]-ethynyl}-2-hydroxy-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-[(1S,2S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-2-methyl-butyl]-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用独特的反应级联反应合成新型组织蛋白酶B抑制剂

  摘要：

  通过基于相应的二乙基α-羟基-碱性水解的特征反应级联反应，成功合成了带有1-Ile-1-Pro-OH或1-Phe-NHCH 2 Ph的手性5-取代的3-吡咯啉-2-酮α-（β-丙酰胺）丙二酸酯。在合成的手性吡咯烷酮中，化合物5 S - 9被证明是对组织蛋白酶B最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00177-5