4-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexane-1,3-dione | 369372-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 369372-41-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: DWSQIYYAWKETHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexane-1,3-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1'S,3S,5'S,7'R)-7'-methylspiro[2-benzofuran-3,2'-bicyclo[3.3.1]nonane]-1,9'-dione
  参考文献：
  名称：

  用于杂环合成的自由基反应。第7部分：2-溴苯甲酸作为螺环苯并内酯和螺苯并内酰胺的构建基石

  摘要：

  开发了一种简单的两步平行合成方法，用于结构上多样化的螺环化合物。2-溴苯甲酸用作常见的结构单元，与一系列共轭的烯醇或烯胺偶联。依次的分子内自由基迈克尔加成导致形成螺苯并内酯，螺苯并内酰胺，螺苯并内酯-内酰胺，螺苯并内酯-硫代内酯，螺二内酯和桥连螺内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00655-0
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 1,3-环己二酮 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以67%的产率得到4-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  用于杂环合成的自由基反应。第7部分：2-溴苯甲酸作为螺环苯并内酯和螺苯并内酰胺的构建基石

  摘要：

  开发了一种简单的两步平行合成方法，用于结构上多样化的螺环化合物。2-溴苯甲酸用作常见的结构单元，与一系列共轭的烯醇或烯胺偶联。依次的分子内自由基迈克尔加成导致形成螺苯并内酯，螺苯并内酰胺，螺苯并内酯-内酰胺，螺苯并内酯-硫代内酯，螺二内酯和桥连螺内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00655-0

文献信息

• Free radical reactions for heterocycle synthesis. Part 5: Formation of novel bridged spirolactones by double cyclizations
  作者：Wei Zhang、Georgia Pugh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01090-5

  日期：2001.8

  Novel bridged spirolactones have been synthesized via double radical cyclization of enol ester radicals. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.