3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenylazo)-2-methylpropyl acetate | 927196-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenylazo)-2-methylpropyl acetate
• 英文别名: acetic acid 3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenylazo)-2-methylpropyl ester；[3-(4-Methoxyphenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]-2-methylpropyl] acetate
• CAS: 927196-12-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: BDRCENURAWKHPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenylazo)-2-methylpropyl acetate 在 盐酸 、 水 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral azo compounds: enantioselective synthesis and transformations into β-amino alcohols and α-amino acids with a quaternary stereocenter

  摘要：

  Taking advantage of radical carboaminations producing azo compounds, a new chemo-enzymatic approach to enantiomerically enriched azo alcohols, beta-amino alcohols and non-natural (aromatic) amino acids with a quaternary stereocenter is reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.137
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙烯基乙酸酯 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenylazo)-2-methylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  自由基碳二氮烯化——一种实现非活化烯烃碳胺化的方便有效的方法

  摘要：

  芳基和芳基二氮烯基取代基向烯烃底物的区域选择性加成可被描述为碳二氮烯基化。在本报告中，我们展示了与这种独特类型的自由基官能化反应相关的最终结果，该反应现已发展成为一种方便、通用且高效的合成方法。从研究芳基与单取代的非活化烯烃加成的速率常数开始，这一关键步骤在二甲亚砜和水的混合物中既快速又具有选择性。在早期反应中获得的副产物表明，碳二氮烯化的主要并发症是联芳偶氮化合物的形成。对碳二氮烯化程序的仔细调整显着改善了结果，现在可以合成以前无法获得的产品。研究了碳二氮烯化的新应用，例如 1,2-二氮杂丁二烯、四氢哒嗪和取代三环烷的合成。除此之外，我们描述了一个方便的分子间碳胺化的两步序列。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800250

文献信息

• Synthesis of (S)-(+)-cericlamine through lipase-catalyzed aminolysis of azo acetates
  作者：Agnes Prechter、Harald Gröger、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1039/c2ob25247c

  日期：——

  The kinetic enzymatic resolution of azo acetates via aminolysis with Candida antarctica lipase B has been investigated using benzylamine as amine component. The products obtained from this biotransformation in high enantiomeric purity can serve as valuable precursors for various amino alcohols, as exemplified by the synthesis of the serotonin reuptake inhibitor (S)-(+)-cericlamine.

  通过使用南极假丝酵母脂肪酶B的氨解动力学研究了偶氮乙酸酯的动力学酶解苄胺作为胺成分。从该生物转化中获得的高对映体纯度的产物可以用作各种氨基醇的有价值的前体，如5-羟色胺再摄取抑制剂（S）-（+）-西立他胺的合成所举例说明的。