3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-甲腈 | 773884-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-甲腈
• 中文别名: 6-氰基-3H咪唑并[4,5-b]吡啶；3H-咪唑并[4,5-B]吡啶-6-甲腈
• 英文名称: 3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile
• 英文别名: 1H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 773884-58-5
• 化学式: C₇H₄N₄
• mdl: MFCD06254750
• 分子量: 144.136
• InChiKey: OZYNGTUTZIFTBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-甲腈 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-cyano-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING CD73
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DE CD73

  摘要：

  本文描述了调节CD73活性的化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与CD73活性相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2019232319A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-5-硝基-3-吡啶甲腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING CD73
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DE CD73

  摘要：

  本文描述了调节CD73活性的化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与CD73活性相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2019232319A1

文献信息

• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED AMINOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRIDINE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016210034A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Disclosed are compounds of Formula (I) or salts thereof, wherein HET is a heteroaryl selected from pyrrolo[2,3 b]pyridinyl, pyrrolo[2,3 d]pyrimidinyl, pyrazolo[3,4 b]pyridinyl, pyrazolo[3,4 d]pyrimidinyl, imidazolo[4,5 b]pyridinyl, and imidazolo[4,5 d]pyrimidinyl, wherein said heteroaryl is attached to the pyridinyl group in the compound of Formula (I) by a nitrogen ring atom in said heteroaryl and wherein said heteroaryl is substituted with zero to 2 Rb; A is pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl or dihydroisoxazolyl, each substituted with zero or 1 Ra; and R3, Ra, and Rb are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of IRAK4, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases, or in the treatment of cancer.

  公开的是Formula (I)的化合物或其盐，其中HET是从吡咯并[2,3 b]吡啶基、吡咯并[2,3 d]嘧啶基、吡唑并[3,4 b]吡啶基、吡唑并[3,4 d]嘧啶基、咪唑并[4,5 b]吡啶基和咪唑并[4,5 d]嘧啶基中选择的杂芳基，其中所述杂芳基通过所述杂芳基中的一个氮环原子连接到Formula (I)的化合物中的吡啶基，并且所述杂芳基被取代为零至2个Rb；A是吡唑基、咪唑基、三唑基、异噁唑基、噁二唑基或二氢异噁唑基，每个取代为零或1个Ra；R3、Ra和Rb在此处定义。还公开了使用这些化合物作为IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓炎症和自身免疫疾病，或在癌症治疗中是有用的。
• HETEROARYL SUBSTITUTED NICOTINAMIDE COMPOUNDS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150191464A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Disclosed are compounds of Formula (I) or salts thereof, wherein: HET is a heteroaryl selected from pyrazolyl, indolyl, pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, pyrrolo[2,3-d]pyrimidinyl, pyrazolo[3,4-b]pyridinyl, pyrazolo[3,4-d]pyrimidinyl, 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, imidazo[4,5-b]pyridinyl, and purinyl, wherein said heteroaryl is substituted with R a and R b ; and R 1 and R 2 are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of IRAK4, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases.

  公开的是Formula (I)的化合物或其盐，其中：HET是从吡唑基、吲哚基、吡咯并[2,3-b]吡啶基、吡咯并[2,3-d]嘧啶基、吡唑并[3,4-b]吡啶基、吡唑并[3,4-d]嘧啶基、2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、咪唑并[4,5-b]吡啶基和嘌呤基中选择的杂环芳基，其中所述杂环芳基被R a 和R b 取代；以及R 1 和R 2 在此处定义。还公开了使用这些化合物作为IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病方面是有用的。
• Discovery of IACS-9779 and IACS-70465 as Potent Inhibitors Targeting Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 (IDO1) Apoenzyme
  作者：Matthew M. Hamilton、Faika Mseeh、Timothy J. McAfoos、Paul G. Leonard、Naphtali J. Reyna、Angela L. Harris、Alan Xu、Michelle Han、Michael J. Soth、Barbara Czako、Jay P. Theroff、Pijus K. Mandal、Jason P. Burke、Brett Virgin-Downey、Alessia Petrocchi、Dana Pfaffinger、Norma E. Rogers、Connor A. Parker、Simon S. Yu、Yongying Jiang、Stephan Krapp、Alfred Lammens、Graham Trevitt、Martin R. Tremblay、Keith Mikule、Keith Wilcoxen、Jason B. Cross、Philip Jones、Joseph R. Marszalek、Richard T. Lewis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00679

  日期：2021.8.12

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1), a heme-containing enzyme that mediates the rate-limiting step in the metabolism of l-tryptophan to kynurenine, has been widely explored as a potential immunotherapeutic target in oncology. We developed a class of inhibitors with a conformationally constrained bicyclo[3.1.0]hexane core. These potently inhibited IDO1 in a cellular context by binding to the apoenzyme

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是一种含血红素的酶，可介导l-色氨酸代谢为犬尿氨酸的限速步骤，已被广泛探索为肿瘤学中潜在的免疫治疗靶点。我们开发了一类具有构象受限的双环 [3.1.0] 己烷核心的抑制剂。这些通过与脱辅基酶结合在细胞环境中有效抑制 IDO1，如生化表征和 X 射线晶体学所阐明的那样。SKOV3 肿瘤模型有助于区分化合物，从而鉴定出 IACS-9779 ( 62 ) 和 IACS-70465 ( 71）。IACS-70465 具有出色的细胞效力、强大的药效学反应，并且在人体全血测定中比 linrodostat (BMS-986205) 更有效。IACS-9779 预测人类每日有效剂量低于 1 mg/kg 以维持对 IDO1 的抑制 > 90%，在啮齿动物毒理学和狗心血管研究中显示出可接受的安全范围，以支持推进人类发育的临床前安全性评估。
• [EN] 2-(1H-INDOL-4-YLMETHYL)-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE-6-CARBONITRILE DERIVATIVES AS COMPLEMENT FACTOR B INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF OPHTHALMIC DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(1H-INDOL-4-YLMÉTHYL)-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE-6-CARBONITRILE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR B DU COMPLÉMENT UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES OPHTALMIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014143638A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein X is N or CH, Y is NH, O or S, methods for manufacturing these compounds, and their uses as Factor B inhibitors for the treatment of conditions and diseases associated with complement alternative pathway activation such as age-related macular degeneration, diabetic retinopathy and related ophthalmic diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions and combinations of pharmacologically active agents.

  本发明提供了一种化合物的公式（I）：其中X为N或CH，Y为NH，O或S，制造这些化合物的方法，以及它们作为因子B抑制剂用于治疗与补体替代途径激活相关的疾病和疾病的用途，如年龄相关性黄斑变性、糖尿病性视网膜病变和相关眼科疾病。本发明还提供了药物组合和药理活性剂的配方。
• Bicyclic compounds as NR2B receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040204409A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 wherein R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom or the like; X represents a covalent bond or the like: A represents a bicyclic, aromatic, saturated or partially unsaturated heterocyclic or carbocyclic group having from 8 to 12 ring atoms; or the like: B represents a phenyl group or a heteroaryl group having from 5 to 6 ring atoms or the like: These compounds are useful for the treatment of disease conditions caused by overactivation of NMDA NR2B receptor such of pain, or the like in mammalian. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了一个化合物，其化学式为(I):其中R1和R2分别表示氢原子或类似物；X表示共价键或类似物；A表示具有8至12个环原子的双环、芳香、饱和或部分不饱和的杂环或碳环基团；或类似物；B表示具有5至6个环原子的苯基或杂环基团；或类似物。这些化合物对于治疗由NMDA NR2B受体过度活化引起的疾病情况，如疼痛等在哺乳动物中具有用途。这项发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。