(1E,3E)-(4-bromo-2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene | 344423-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-(4-bromo-2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: [(1E,3E)-4-bromo-2-methylbuta-1,3-dien-1-yl]benzene；1-((1E,3E)-4-bromo-2-methylbuta-1,3-dienyl)benzene；(1E,3E)-1-bromo-3-methyl-4-phenyl-1,3-butadiene；[(1E,3E)-4-bromo-2-methylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 344423-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: CSJRLSUNRKMCAP-XBLVEGMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-(4-bromo-2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 potassium sulfide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.8h， 以70%的产率得到3-methyl-2-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯基溴化物与硒酸氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K2S）的碘催化硫属元素化合物的合成

  摘要：

  通常，可用于合成硫属元素金属的方法与苛刻条件，使用昂贵的金属，适用性广，纯化过程繁琐和收率低的缺点有关。为避免这些缺点，芳基取代的1,3-二烯基溴化物与硒氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K 2S）导致了相应的硒代苯并噻吩的开发。碘相对较温和，价格便宜并且容易获得。通过该方法已经以高收率获得了几种不同取代的硒代苯并噻吩。使用该程序2-（4-氯苯基）噻吩，一种合成黑色素浓缩激素受体配体的关键中间体，参与了饮食失调，体重增加，肥胖，抑郁和焦虑症的治疗。尽管该反应基本上是一锅的，但它分两个步骤进行，涉及硒代氰酸酯/硫醇盐中间体，从而导致硒烯/噻吩。简单的操作，使用廉价的试剂和无金属的工艺使该程序对于容易获得取代的硒代苯并噻吩具有更大的吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701232
• 作为产物：
  描述：

  diethyl ((1E,3E)-3-methyl-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)phosphonate 在 sodium hydroxide 、 (biscollidine)bromine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1E,3E)-(4-bromo-2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和膦酸单酯的卤代磷酸化

  摘要：

  α，β-烯键和炔属膦酸单酯与（双可力丁）碘（I）或（双可力丁）溴（I）六氟磷酸盐的反应通过无先例的去磷酸化反应导致α，β-不饱和卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.089

文献信息

• Copper-Assisted Nickel Catalyzed Ligand-Free C(sp²)–O Cross-Coupling of Vinyl Halides and Phenols
  作者：Debasish Kundu、Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/ol500134p

  日期：2014.2.21

  A convenient and efficient protocol has been achieved for the cross-coupling of phenols and vinyl halides by a unique Ni/Cu catalytic system for the first time, where the reaction is catalyzed by Ni and Cu is involved in the transmetalation process. This procedure provides an easy access to a library of aryl-vinyl and aryl-styrenyl ethers.

  首次通过独特的Ni / Cu催化系统实现了酚与乙烯基卤化物的交叉偶联的便捷，高效的方案，该反应由Ni催化，Cu参与了过渡金属化过程。此过程可轻松访问芳基-乙烯基和芳基-苯乙烯基醚的库。
• Palladium-Catalyzed Amination of 1-Bromo- and 1-Chloro-1,3-butadienes: A General Method for the Synthesis of 1-Amino-1,3-butadienes
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Patricia Moriel、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.200404201

  日期：2004.12

  1-Amino-1,3-butadienes, interesting substrates for [4+2] cycloadditions, are prepared by Pd-catalyzed cross-coupling of secondary amines with readily available 1-halodienes. The optimized catalytic system employs Pd2(dba)3 as metal source and XPHOS as supporting ligand. The reaction proceeds in very high yields with 1-bromo-1,3-butadienes, and also with the less reactive 1-chloro-1,3-butadienes. Moreover

  1-氨基-1,3-丁二烯是[4 + 2]环加成反应的有趣底物，是通过Pd催化仲胺与易得的1-卤代二烯的交叉偶联而制得的。优化的催化体系采用Pd 2（dba）3作为金属源，XPHOS作为支撑配体。用1-溴-1,3-丁二烯以及反应性较低的1-氯-1,3-丁二烯以非常高的产率进行反应。此外，可掺入的胺的范围包括芳族胺，以及环状和无环脂族胺。
• A Direct Synthesis of Selenophenes by Cu-Catalyzed One-Pot Addition of a Selenium Moiety to (<i>E,E</i>)-1,3-Dienyl Bromides and Subsequent Nucleophilic Cyclization
  作者：Pintu Maity、Debasish Kundu、Rajdip Roy、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/ol501820e

  日期：2014.8.15

  An efficient protocol for the synthesis of selenophenes and selanyl selenophenes has been achieved by a simple one-pot reaction of 1,3-dienyl bromides and 1,3-dienyl-gem-dibromides respectively with KSeCN catalyzed by CuO nanoparticles. Several aryl, alkenyl, heteroaryl, and alkyl substituted selenophenes were obtained with a broad array of functional group tolerance. This is found to be a general methodology for chalcogenophenes being effective for the synthesis of thiophenes too.
• HIRAO, TOSHIKAZU;MASUNAGA, TOSHIO;OHSHIRO, YOSHIKI;AGAWA, TOSHIO, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 18, 3745-3747
  作者：HIRAO, TOSHIKAZU、MASUNAGA, TOSHIO、OHSHIRO, YOSHIKI、AGAWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——