2-fluoro-4-(trifluoromethoxy)benzyl alcohol | 1240257-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-fluoro-4-(trifluoromethoxy)benzyl alcohol
• 英文别名: [2-fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 1240257-07-1
• 化学式: C₈H₆F₄O₂
• mdl: MFCD16652441
• 分子量: 210.128
• InChiKey: BBHRDCVRVNBYCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-(trifluoromethoxy)benzyl alcohol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(bromomethyl)-2-fluoro-4-(trifluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有除草活性的新型含苯基吡啶部分的α-三氟苯甲醚衍生物的合成

  摘要：

  为了寻找具有高活性和广谱性的新型除草化合物，设计、合成了一系列含有苯基吡啶部分的α-三氟苯甲醚衍生物，并通过核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）进行了鉴定。温室除草活性测定表明，化合物7a在37.5 g ai/hm 2剂量下对苘麻、反枝苋、旱莲草、马唐、狗尾草表现出>80%的抑制活性，优于氟磺胺草醚。化合物7a在该温室环境中进一步对苋麻和反枝苋表现出优异的除草活性，中位有效剂量（ED 50 ）值分别为13.32和5.48 g ai/hm 2 ，两者均略优于氟磺胺草醚（ED 50 = 36.39, 10.09 g ai/hm 2 )。当用于抑制烟草原卟啉原氧化酶( Nt PPO)时，化合物7a和氟磺胺草醚各自的半最大抑制浓度(IC 50 )为9.4和110.5 nM。化合物7a的对接结果表明，3-氯-5-三氟甲基吡啶和三氟甲氧基的引入有利于这些化合物与Nt PPO之间形成稳定的相互作用。

  DOI：

  10.3390/ijms231911083
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-三氟甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-fluoro-4-(trifluoromethoxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  具有除草活性的新型含苯基吡啶部分的α-三氟苯甲醚衍生物的合成

  摘要：

  为了寻找具有高活性和广谱性的新型除草化合物，设计、合成了一系列含有苯基吡啶部分的α-三氟苯甲醚衍生物，并通过核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）进行了鉴定。温室除草活性测定表明，化合物7a在37.5 g ai/hm 2剂量下对苘麻、反枝苋、旱莲草、马唐、狗尾草表现出>80%的抑制活性，优于氟磺胺草醚。化合物7a在该温室环境中进一步对苋麻和反枝苋表现出优异的除草活性，中位有效剂量（ED 50 ）值分别为13.32和5.48 g ai/hm 2 ，两者均略优于氟磺胺草醚（ED 50 = 36.39, 10.09 g ai/hm 2 )。当用于抑制烟草原卟啉原氧化酶( Nt PPO)时，化合物7a和氟磺胺草醚各自的半最大抑制浓度(IC 50 )为9.4和110.5 nM。化合物7a的对接结果表明，3-氯-5-三氟甲基吡啶和三氟甲氧基的引入有利于这些化合物与Nt PPO之间形成稳定的相互作用。

  DOI：

  10.3390/ijms231911083

文献信息

• Discovery and optimization of ATX inhibitors via modeling, synthesis and biological evaluation
  作者：Anand Balupuri、Myeong Hwi Lee、Sangeun Chae、Eunmi Jung、Woosub Yoon、Yunki Kim、So Jung Son、Jeonghee Ryu、Dae-Hyuck Kang、Young-Jae Yang、Ji-Na You、Hyunjin Kwon、Jong-Woo Jeong、Tae-Sung Koo、Dae-Yon Lee、Nam Sook Kang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.049

  日期：2018.3

  Autotaxin (ATX) is a potential target for the treatment of various cancers. A new series of ATX inhibitors was rationally designed and synthesized based on our previous study. Biological evaluation and structure-activity relationship (SAR) of this series are discussed. Among fourteen synthesized derivatives, six compounds (2, 3, 4, 12, 13 and 14) exhibited enhanced ATX inhibitory activities with IC50

  Autotaxin（ATX）是治疗各种癌症的潜在靶标。在之前的研究基础上，合理设计和合成了一系列新的ATX抑制剂。讨论了该系列的生物评价和构效关系（SAR）。间14个合成衍生物，六种化合物（2，3，4，12，13和14）表现出增强的ATX抑制活性与IC 50值在低纳摩尔范围内。通过分子对接研究了ATX活性位点内所有合成化合物的分子相互作用。在本文中，我们描述了导致优化ATX抑制剂（化合物4的IC 50  = 1.23 nM，FS-3和2.18 nM，bis-pNPP）鉴定的先导优化工作。此外，分析了这种最有前途的化合物的药代动力学特性。
• [EN] NEW DIAZASPIROCYCLOALKANE AND AZASPIROCYCLOALKANE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIAZASPIROCYCLOALCANE ET AZASPIROCYCLOALCANE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013186159A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R2, Y and W are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式（I）的新化合物，其中R1、R2、Y和W如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• NEW DIAZASPIROCYCLOALKANE AND AZASPIROCYCLOALKANE
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150099734A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , Y and W are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般化学式（I）的新化合物，其中R1、R2、Y和W如本文所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。
• NEW BICYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150353559A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , Y, A, W, R 2 , m, n, p and q are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中R1、Y、A、W、R2、m、n、p和q如此处所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。
• Diazaspirocycloalkane and azaspirocycloalkane
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10633384B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  Compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, Y and W are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds as autotaxin inhibitors.

  具有通式 (I) 的化合物 其中 R1、R2、Y 和 W 如本文所述，包括这些化合物的组合物以及将这些化合物用作自体表皮生长因子抑制剂的方法。