(R)-2-acetamido-3-mercapto-N-(3-(dimethylphenylsilyl)methyl)propanamide | 942518-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-acetamido-3-mercapto-N-(3-(dimethylphenylsilyl)methyl)propanamide
• 英文别名: (R)-2-acetamido-N-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-3-mercaptopropanamide；(2R)-2-acetamido-N-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-3-sulfanylpropanamide
• CAS: 942518-71-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂SSi
• 分子量: 310.492
• InChiKey: ANQQYXRTJMRJEU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-acetyl-N-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamide 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 24.0h， 以0.56 g的产率得到(R)-2-acetamido-3-mercapto-N-(3-(dimethylphenylsilyl)methyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰半胱氨酸酰胺（一种可渗透硫醇的细胞）的亲脂性硅烷衍生物的合成

  摘要：

  N-乙酰基-L-半胱氨酸（L- NAC）是一种有效的抗氧化剂，可降低活性氧的含量。据报道，L- NAC的酰胺形式N-乙酰-半胱氨酸-酰胺比NAC具有更高的亲脂性和细胞膜渗透性，并且能够穿过血脑屏障。在本交流中，我们报道了L -NAC的高度亲脂性硅酰胺衍生物的合成和表征，这些衍生物可能显示出更高的细胞渗透性和生物利用度。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1572

文献信息

• Synthesis of lipophilic sila derivatives of<i>N</i>-acetylcysteineamide, a cell permeating thiol
  作者：Uzma I. Zakai、Galina Bikzhanova、Daryl Staveness、Stephen Gately、Robert West

  DOI：10.1002/aoc.1572

  日期：2010.3

  N‐acetyl‐cysteine‐amide, the amide form of L‐NAC, has recently been reported to be more lipophilic and permeable through cell membranes than NAC, and to be able to traverse the blood–brain barrier. In this communication we report the synthesis and characterization of highly lipophilic sila‐amide derivatives of L‐NAC that may show enhanced cell penetration and bioavailability. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd

  N-乙酰基-L-半胱氨酸（L- NAC）是一种有效的抗氧化剂，可降低活性氧的含量。据报道，L- NAC的酰胺形式N-乙酰-半胱氨酸-酰胺比NAC具有更高的亲脂性和细胞膜渗透性，并且能够穿过血脑屏障。在本交流中，我们报道了L -NAC的高度亲脂性硅酰胺衍生物的合成和表征，这些衍生物可能显示出更高的细胞渗透性和生物利用度。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.