p-methyl-trans-cinnamyl diazoacetate | 1048688-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methyl-trans-cinnamyl diazoacetate
• 英文别名: trans-3-(p-methylphenyl)-2-propen-1-yl diazoacetate；[(E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enyl] 2-diazoacetate
• CAS: 1048688-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: WIPLPOMVNGAJAA-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methyl-trans-cinnamyl diazoacetate 在 C₃₈H₃₄N₂O₈Ru₂ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷氧基桥联双核钌-席夫碱配合物：合成、结构和催化反应性

  摘要：

  Salen 配体 L1 与 Ru 3 (CO) 12反应生成正常的cis-β -[Ru II (salen) L1 (CO) 2 ] 配合物以及新型烷氧基桥连双核钌席夫碱配合物。两种配合物均以中等收率分离为纯结晶固体，并且它们的结构已通过 X 射线结构分析完全确定。发现双核钌络合物是反式烯烃分子内环丙烷化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2022.109595
• 作为产物：
  描述：

  p-methylcinnamyl alcohol 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 p-methyl-trans-cinnamyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  水溶性手性钌（II）苯基恶唑啉配合物：分子内环丙烷化反应的可重用和高对映选择性催化剂。

  摘要：

  通过在水/醚中使用水溶性钌（II）/羟甲基（苯基）恶唑啉催化剂，已经实现了各种反式烯丙基重氮乙酸酯和烯基重氮酮的分子内环丙烷化，具有高达98％ee的优异对映选择性，并以定量产率获得双相介质。催化剂可以重复使用至少五次。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200508

文献信息

• Asymmetric Inter- and Intramolecular Cyclopropanation Reactions Catalyzed by a Reusable Macroporous-Polymer-Supported Chiral Ruthenium(II)/Phenyloxazoline Complex
  作者：Abdel-Moneim Abu-Elfotoh、Kesiny Phomkeona、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/anie.201002240

  日期：2010.11.2

  Along came poly: A novel macroporous polymer‐supported chiral RuII/pheox catalyst (1, see SEM image) afforded excellent reactivity and enantioselectivity in inter‐ and intramolecular cyclopropanation reactions with a broad range of substrates. The catalyst showed no leaching and could be reused up to 11 times, even after storage.

  随之而来的是聚：一种新型的大孔聚合物负载的手性Ru II / pheox催化剂（1，参见SEM图片）在与多种底物的分子间和分子内环丙烷化反应中具有出色的反应性和对映选择性。该催化剂没有浸出，即使在储存后也可以重复使用多达11次。
• Chiral Bis(pyridylimino)isoindoles: A Highly Modular Class of Pincer Ligands for Enantioselective Catalysis
  作者：Björn K. Langlotz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.200801150

  日期：2008.6.9
• Xu, Zhen-Jiang; Fang, Ran; Zhao, Cunyuan, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4405 - 4417
  作者：Xu, Zhen-Jiang、Fang, Ran、Zhao, Cunyuan、Huang, Jie-Sheng、Li, Gong-Yong、et al.

  DOI：——

  日期：——