Z(OMe)-Cys(MBzl)-OSu | 81657-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Cys(MBzl)-OSu
• CAS: 81657-16-1
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₈S
• 分子量: 502.545
• InChiKey: YZUVMZSGLFXUPB-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Cys(MBzl)-OSu 在 1,2-乙二硫醇 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 H-Val-Cys(MBzl)-Met-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXXVII。具有表皮生长因子活性的三倍五肽的合成。

  摘要：

  通过组装15个肽片段和一个组氨酸残基（位置22），合成了对应于表皮生长因子整个线性序列的三十五肽。随后，通过三氟甲磺酸-噻吩在三氟乙酸中进行脱保护。脱保护的肽进行空气氧化。经过二乙氨基乙基纤维素上的离子交换色谱法纯化，接着用高效液谱法，获得了一种具有强大抗胃活性的肽。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.184

文献信息

• Studies on peptides. CXXVI. Synthesis of the protected tetracosapeptide corresponding to positions 30-53 of mouse epidermal growth factor (EGF).
  作者：KENICHI AKAJI、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.173

  日期：——

  As a starting material for the synthesis of mouse epidermal growth factor, a half of the molecule, the protected tetracosapeptide ester (positions 30-53), was synthesized by successive condensations of eight peptide fragments : (positions 51-53), (49-50), (46-48), (42-45), (39-41), (37-38), (34-36), (30-33).

  作为合成小鼠表皮生长因子起始原料的半个分子，即30-53位点的受保护二十四肽酯，是通过八个肽片段（51-53位点，49-50位点，46-48位点，42-45位点，39-41位点，37-38位点，34-36位点，30-33位点）的连续缩合反应合成的。
• Studies on peptides. CVII. Synthesis of urotensin II.
  作者：KENICHI AKAJI、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA、PEARSON DAVID

  DOI：10.1248/cpb.30.349

  日期：——

  Urotensin II, a somatostatin-like fish hormone, was synthesized in a conventional manner using thioanisole-mediated deprotection with trifluoromethanesulfonic acid. The synthetic peptide was indistinguishable from the natural peptide in terms of both biological activity and chromatographic behavior.

  利用三氟甲磺酸以硫代苯甲醚为媒介进行脱保护，以传统方法合成了一种类似于体细胞生长激素的鱼类激素--乌洛托品肽 II。合成肽在生物活性和色谱行为方面与天然肽无异。
• Studies on peptides. CLXII. Synthesis of chicken calcitonin-gene-related peptide(cCGRP) by application of sulfoxide-directed disulfide-bond-forming reaction.
  作者：NOBUTAKA FUJII、TOSHIHIRO WATANABE、TAMAKI AOTAKE、AKIRA OTAKA、ITSUO YAMAMOTO、JUNJI KONISHI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.3304

  日期：——

  A 37-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of chicken calcitonin-gene-related peptide (cCGRP) was synthesized by successive assembling of seven peptide fragments via the azide, followed by acid treatments of protected cCGRP in two steps, i.e., first with trifluoroacetic acid (TFA) in the presence of diphenylsulfide to establish the disulfide bond between the Cys(MBzl) sulfoxide and the Cys(MBzl) residues (positions 2 and 7, respectively) and then with 1 M trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in TFA to remove the rest of the protecting groups employed. The synthetic peptide suppressed the 45Ca release from mouse calvaria.

  通过叠氮化物连续组装七个肽片段，然后分两步对受保护的 cCGRP 进行酸处理，合成了对应于鸡降钙素基因相关肽 (cCGRP) 整个氨基酸序列的 37 个残基肽，即：在二苯硫醚存在下与三氟乙酸 (TFA) 反应，在 Cys(MBzl) 亚砜和 Cys(MBzl) 残基（分别为位置 2 和 7）之间建立二硫键，然后与 TFA 中的 1 M 三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯反应以除去使用其余的保护基团。合成肽抑制小鼠颅盖释放 45Ca。