3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮,1-羟基- | 18692-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮,1-羟基-
• 英文名称: 1-hydroxy-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-5,6-benzocumarin；1-Hydroxy-3-oxo-3H-naphtho<2.1-b>pyran；1-hydroxybenzo[f]chromen-3-one
• CAS: 18692-81-4
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: CDPQYNCOWQWSRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮,1-羟基- 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以20%的产率得到1-Chloro-3H-naphtho<2,1-b>pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Di Braccio; Roma; Leoncini, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 10, p. 703 - 711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(diethylamino)-1H-naphtho[2,1-b]pyran-1-one 在 镍 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮,1-羟基-
  参考文献：
  名称：

  Balbi; Ermili; Roma, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 6, p. 387 - 397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Benzopyranone and Pyrimido[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-4-one Inhibitors of DNA-Dependent Protein Kinase:  Synthesis, Structure−Activity Studies, and Radiosensitization of a Human Tumor Cell Line in Vitro
  作者：Roger J. Griffin、Gabriele Fontana、Bernard T. Golding、Sophie Guiard、Ian R. Hardcastle、Justin J. J. Leahy、Niall Martin、Caroline Richardson、Laurent Rigoreau、Martin Stockley、Graeme C. M. Smith

  DOI：10.1021/jm049526a

  日期：2005.1.1

  scaffolds were less potent. Crucially, these studies revealed a very constrained structure-activity relationship at the 2-position of the benzopyranone and pyrimido[2,1-a]isoquinolin-4-one pharmacophore, with only a 2-morpholino or 2-(2'-methylmorpholino) group being tolerated at this position. More detailed biological studies conducted with the most potent inhibitor NU7163 (48; IC(50) = 0.19 microM) demonstrated

  合成了各种各样的chromen-2-one，chromen-4-one和pyrimidoisoquinolin-4-one衍生物，并评估了其对DNA修复酶DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的抑制活性，目的是阐明效价和激酶选择性的构效关系。DNA-PK抑制活性在评估的一系列化合物（IC（50）值范围从0.19到> 10 microM）上有很大差异，其中7,8-苯并铬基-4-酮和嘧啶基[2,1]表现出优异的活性。 -a] isoquinolin-4-one模板。相比之下，基于苯并色素-2-酮（香豆素）或2-芳基-7,8-苯并色素-4-酮（黄酮）支架的抑制剂效力较低。至关重要的是，这些研究揭示了在苯并吡喃酮和嘧啶基2位上的结构活性关系非常受约束[2，1-a]异喹啉-4-酮药效基团，在此位置仅可耐受2-吗啉代或2-（2'-甲基吗啉代）基团。用最有效的抑制剂NU7163（48; IC（50）= 0
• Vinyl esters as effective acetaldehyde surrogates in [4 + 1] cycloaddition based multicomponent cascade
  作者：Manoj Kumar、Sourav Bagchi、Anuj Sharma

  DOI：10.1039/c5ra10073a

  日期：——

  A new multicomponent cascade has been designed by utilizing vinyl esters as effective acetaldehyde surrogate. While most of the cyclic α-ketoenols underwent a facile three component conversion to annulated furans, phenols such as naphthol and sesamol got simply acylated under the same reaction conditions. This microwave assisted method provides clean access to a wide range of functionalised furans

  通过利用乙烯基酯作为有效的乙醛替代物，设计了一种新的多组分级联反应。尽管大多数环状α-酮烯醇都容易地由三组分转化为环状呋喃，但在相同的反应条件下，酚（如萘酚和芝麻酚）却被简单地酰化了。这种微波辅助方法可在短时间内清洁范围广泛的功能化呋喃。
• Acid-Catalyzed Regiodivergent Annulation of 4-Hydroxycoumarins with Isoprene: Entry to Pyranocoumarins and Pyranochromones
  作者：Ying Li、Yan-Cheng Hu、Hao Zheng、Ding-Wei Ji、Yu-Feng Cong、Qing-An Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201901154

  日期：2019.10.17

  An acid‐catalyzed regiodivergent annulation of biomass‐derived 4‐hydroxycoumarins with isoprene is developed, providing a facile access to pyranocoumarins and pyranochromones.

  开发了一种酸催化的生物质衍生的4-羟基香豆素与异戊二烯的区域发散环化反应，可轻松获得吡喃香豆素和吡喃色酮。
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Tosyloxylation of 4-Hydroxycoumarins
  作者：Bowen Xu、Yiping Gao、Jianwei Han、Zejing Xing、Sihan Zhao、Ziyang Zhang、Runlin Ren、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01323

  日期：2019.8.16

  An efficient approach was developed for synthesis of 3-tosyloxy-4-hydroxycoumarins under mild conditions by using Koser’s reagents. The reaction tolerated various functional groups, and the products served as useful aromatic building blocks. Additionally, a plausible mechanism via iodonium ylide was proposed, and the oral anticoagulant Warfarin was synthesized in good yield.

  开发了一种有效的方法，通过使用Koser试剂在温和条件下合成3-tosyloxy-4-hydroxycoumarins。该反应容许各种官能团，并且产物用作有用的芳族结构单元。另外，提出了通过碘鎓叶立德的合理机制，并且以高收率合成了口服抗凝剂华法林。
• Enantioselective Synthesis of Polycyclic Coumarin Derivatives Catalyzed by an <i>in Situ</i> Formed Primary Amine-Imine Catalyst
  作者：Xi Zhu、Aijun Lin、Yan Shi、Jingyu Guo、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1021/ol201715h

  日期：2011.8.19

  A facile in situ formed primary amine-imine organocatalyst was developed in the asymmetric Michael addition of substituted 4-hydroxycoumarins to cyclic enones. A series of optically active polycyclic coumarin derivatives were obtained in high yields with excellent enantioselectivities up to 97% ee.

  在取代的4-羟基香豆素向环烯酮的不对称迈克尔加成反应中，开发了一种简便的原位形成的伯胺-亚胺有机催化剂。以高收率获得了一系列光学活性的多环香豆素衍生物，其对映体选择性高达97％ee。