3-(diethylamino)-1H-naphtho[2,1-b]pyran-1-one | 33470-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-(diethylamino)-1H-naphtho[2,1-b]pyran-1-one
• 英文别名: 3-diethylamino-benzo[f]chromen-1-one；1H-NAPHTHO(2,1-b)PYRAN-1-ONE, 3-(DIETHYLAMINO)-；3-(diethylamino)benzo[f]chromen-1-one
• CAS: 33470-03-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: PRJLFICAFVGTKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  404.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diethylamino)-1H-naphtho[2,1-b]pyran-1-one 在 镍 吡啶 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 1-(acetilimmino)-3-acetossi-N,N-dietil-3-(2-metossi-1-naftil)-2-propen-1-ammina
  参考文献：
  名称：

  Balbi; Ermili; Roma, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 6, p. 387 - 397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(dietilammino)-5-(2-idrossi-1-naftil)isossazolo 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(diethylamino)-1H-naphtho[2,1-b]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Balbi; Ermili; Roma, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 6, p. 387 - 397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of N-Substituted 2-Aminochromones, Their Benzo-Fused Derivatives, and Diaminobenzodipyrandiones of Two New Structural Classes
  作者：Giorgio Roma、Daniela Piras、Mario Di Braccio、Giancarlo Grossi

  DOI：10.1055/s-0029-1218623

  日期：2010.3

  one-pot synthesis, starting from the appropriate acetamides, salicylic acid or its benzo-fused derivatives, and phosphoryl chloride. By the same reaction, from suitable dihydroxybenzenedicarboxylic acids, some compounds of two new structural classes, 2,7-diaminobenzo[1,2-b:4,5-b′]dipyran-4,9-diones and 2,8-diamino-4H,6H-benzo[1,2-b:5,4-b′]dipyran-4,6-diones, were synthesized. amines - chromones - heterocycles

  N-取代的2-氨基色酮及其苯并稠合衍生物是通过新的一锅法合成以高收率获得的，从合适的乙酰胺，水杨酸或其苯并稠合衍生物和磷酰氯开始。通过相同的反应，从合适的二羟基苯二甲酸中，得到两个新结构类别的一些化合物：2,7-二氨基苯并[1,2- b：4,5 - b '] dipyran-4,9-二酮和2,8-二氨基合成了-4 H，6 H-苯并[1,2- b：5,4 - b ']双吡喃-4,6-二酮。 胺-色酮-杂环-一锅合成-吡喃
• Inhibition of neutrophil O2− production by unsymmetrical methylene derivatives of benzopyrans: their use as potential antiinflammatory agents
  作者：Mauro Mazzei、Ramona Dondero、Enzo Sottofattori、Edon Melloni、Roberto Minafra

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01279-x

  日期：2001.12

  Some unsymmetrical derivatives of benzopyrans 9 were synthesized and tested to verify their PKC inhibitory activity. For this purpose, the Mannich bases of 7-hydroxycoumarins 6 were treated with 2-(dialkylamino)benzopyran-4-ones or 3-(dialkylamino)naphtho[2,1-b]pyran-1-ones 8 in the presence of acetic or propionic anhydride, yielding compounds 9. Human neutrophils stimulated with either PMA and f-MLF

  合成并测试了苯并吡喃9的一些不对称衍生物，以验证其对PKC的抑制活性。为此，在乙酸存在下，用2-（二烷基氨基）苯并吡喃-4-酮或3-（二烷基氨基）萘并[2,1-b]吡喃-1-酮8处理7-羟基香豆素6的曼尼希碱。用丙酸酐或丙酸酐产生化合物9。用PMA和f-MLF刺激的人类嗜中性粒细胞用作细胞模型。化合物9的效率建立在其减少活化的人类嗜中性粒细胞产生O（2）（-）的能力上。在色酮部分的7位带有乙酰氧基的化合物9d和9f似乎有效地抵消了中性粒细胞的活化。
• Synthesis of unsymmetrical methylene derivatives of benzopyran-4-ones from mannich bases
  作者：Mauro Mazzei、Ramona Dondero、Alessandro Balbi、Gian Maria Bonora

  DOI：10.1002/jhet.5570380232

  日期：2001.3

  The formation of methylene-bis derivatives of benzopyran-4-ones from their Mannich bases was studied. On these grounds, unsymmetrical methylene derivatives have been synthesized by reacting Mannich bases of benzopyran-4-ones with structurally related compounds lacking the dialkylaminomethyl group.

  研究了由其曼尼希碱形成的苯并吡喃-4-酮的亚甲基双衍生物。基于这些理由，已经通过使苯并吡喃-4-酮的曼尼希碱与缺乏二烷基氨基甲基的结构相关化合物反应来合成不对称的亚甲基衍生物。
• Mazzei, M.; Ermili, A.; Sottofattori, E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 863 - 868
  作者：Mazzei, M.、Ermili, A.、Sottofattori, E.、Roma, G.

  DOI：——

  日期：——
• Ermili; Roma; Mazzei, Farmaco, Edizione Scientifica, 1974, vol. 29, # 3, p. 237 - 246
  作者：Ermili、Roma、Mazzei、Ambrosini、Passerini

  DOI：——

  日期：——