1-bromo-3H-benzo[f]chromen-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-bromo-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: 1-Bromobenzo[f]chromen-3-one
• 化学式: C₁₃H₇BrO₂
• 分子量: 275.101
• InChiKey: KPQRXEBBHOVQPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3H-benzo[f]chromen-3-one 、 三苯基铋 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-phenyl-1H-benzo[f]chromen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用三芳基铋化合物作为原子高效多偶联有机金属亲核试剂在钯催化合成 4-芳基香豆素

  摘要：

  在钯催化条件下，三芳基铋化合物作为原子高效多偶联有机金属亲核试剂与 4-溴和 4-（三氟甲基磺酰氧基）香豆素交叉偶联。这些反应以高产率提供了一系列 4-芳基香豆素。通用钯方案已被证明对于香豆素的溴化物和三氟甲磺酸酯衍生物与三芳基铋试剂的偶联是有效的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000134
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 在 四磷十氧化物 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-bromo-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles重排 意外地形成C–N键：N-芳基香豆素/吡喃衍生物的一锅合成†

  摘要：

  通过Smiles重排合成N-芳基香豆素/吡喃衍生物的概念新颖的一锅法。4-溴香豆素/吡喃与2-氨基酚的反应提供了O-芳基香豆素/吡喃，其随后在温和的反应条件下以良好的产率重排为N-芳基香豆素/吡喃。

  DOI：

  10.1039/c8nj02109k

文献信息

• Synthesis and biological activities of novel ethers of quinolinone linked with coumarins
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、G. Aridoss、Geeta M. Kulkarni、R. M. Bapset、T. Y. Mudaraddi、N. Premkumar、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s00706-011-0460-3

  日期：2011.3

  ethers of quinolinone linked with different substituted coumarins and benzofurans were synthesized from 4-(bromomethyl)quinolinones. All newly synthesized compounds were screened for their in vitro antibacterial and antifungal activities. Most of the compounds with chloro substitution at the C-6 or C-7 position in quinolinone showed potent antibacterial and antifungal activities. In pharmacological evaluations

  摘要由4-（溴甲基）喹啉酮合成了一系列与不同取代的香豆素和苯并呋喃连接的喹啉酮新醚。筛选所有新合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。喹啉酮中大多数在C-6或C-7位置被氯取代的化合物显示出有效的抗菌和抗真菌活性。在药理学评估中，这些氯喹啉酮中的一些在8小时后也显示出70-77％的炎症抑制作用，而其他化合物显示出51-55％的抑制作用。与标准品和对照品相比，大多数化合物显示出有效的镇痛活性。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和EI-MS对所有新合成化合物的结构进行了表征。 图形概要
• POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, POLARIZED LIGHT-EMITTING COATING MATERIAL, NOVEL NAPHTHOLACTAM DERIVATIVE NOVEL COUMARIN DERIVATIVE, NOVEL NILE RED DERIVATIVE, AND NOVEL ANTHRACENE DERIVATIVE
  申请人：Kubota Yusuke

  公开号：US20130334461A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Provided are a polymerizable liquid crystal composition, a coating material, a medium, and a polarizing device each produced using a polymerizable liquid crystal compound and a colorant and each capable of producing polarized light suitable for polarizing devices, and also a novel naphtholactam derivative, a novel coumarin derivative, a novel Nile Red derivative, and a novel anthracene derivative each suitable for use as the colorant. Specifically provided are a polymerizable liquid crystal composition containing (A) at least one liquid crystal compound having a polymerizable functional group, (B) at least one colorant, and (C) a polymerization initiator, and a novel naphtholactam derivative of formula (IV′), a novel coumarin derivative of formula (VI′), a novel Nile Red derivative of formula (VII′), and a novel anthracene derivative of formula (VIII′) each suitable for use as the colorant (B).

  提供了一种可聚合的液晶组合物、涂料材料、介质和极化装置，每种都使用了聚合液晶化合物和颜料，并且能够产生适合于极化装置的偏振光，还提供了一种新型萘内酰胺衍生物、一种新型香豆素衍生物、一种新型尼罗红衍生物和一种新型蒽衍生物，每种都适用于用作颜料。具体提供了一种聚合液晶组合物，包含（A）至少一种具有聚合功能基团的液晶化合物，（B）至少一种颜料，和（C）聚合引发剂，以及一种适用于用作颜料（B）的新型萘内酰胺衍生物（IV′）, 一种新型香豆素衍生物（VI′）, 一种新型尼罗红衍生物（VII′）和一种新型蒽衍生物（VIII′）。
• POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, POLARIZED LIGHT-EMITTING COATING MATERIAL, NOVEL NAPHTHOLACTAM DERIVATIVE, NOVEL COUMARIN DERIVATIVE, NOVEL NILE RED DERIVATIVE, AND NOVEL ANTHRACENE DERIVATIVE
  申请人：DIC Corporation

  公开号：EP2695930B1

  公开（公告）日：2019-09-11
• US9475991B2
  申请人：——

  公开号：US9475991B2

  公开（公告）日：2016-10-25
• Unexpected C–N bond formation <i>via</i> Smiles rearrangement: one pot synthesis of <i>N</i>-arylated coumarin/pyran derivatives
  作者：K. Shiva Kumar、Meesa Siddi Ramulu、N. Praveen Kumar

  DOI：10.1039/c8nj02109k

  日期：——

  A conceptually new and one-pot method for the synthesis of N-arylated coumarin/pyran derivatives via Smiles rearrangement. The reaction of 4-bromocoumarin/pyran with 2-amino phenols affords O-arylated coumarin/pyran which subsequently rearranges into N-arylated coumarin/pyran under mild reaction conditions in good yields.

  通过Smiles重排合成N-芳基香豆素/吡喃衍生物的概念新颖的一锅法。4-溴香豆素/吡喃与2-氨基酚的反应提供了O-芳基香豆素/吡喃，其随后在温和的反应条件下以良好的产率重排为N-芳基香豆素/吡喃。