2-((2-hydroxybenzylidene)amino)-5-methylbenzenesulfonic acid | 95547-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-hydroxybenzylidene)amino)-5-methylbenzenesulfonic acid
• 英文别名: N-salicylidene-4-aminotoluene-3-sulfonic acid
• CAS: 95547-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: VDUWPEAHWKZLOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) chloride dihydrate 、 2-((2-hydroxybenzylidene)amino)-5-methylbenzenesulfonic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜（II），锌（II）和铈（III）金属配合物作为抗微生物颜料，用于表面涂料和柔性版印刷油墨

  摘要：

  由N-水杨基（4-氨基甲苯-3-磺酸）席夫碱配体（H 2 L）与Cu（II），Zn（II）和Ce（III）反应制得的金属络合物为通过元素分析，摩尔电导测量，熔点，傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，质子核磁共振（11 H NMR），电子光谱，磁化率，热分析以及定性和定量抗菌研究。使用半经验PM3哈密顿量法（具有受限的Hartree-Fock（RHF）和0.05 kcal / mol的均方根（RMS）梯度）对化合物的几何形状进行了优化。将配体及其金属络合物物理掺入水性涂料和柔性版油墨配方中，以研究其作为金属络合物颜料的抗菌性能。其性能测试的结果进一步增强了它们作为颜料的应用。还研究了制得的油漆和油墨的机械抗性，以评估与制得的颜料的添加相关的可能的缺点。与空白样品相比，研究表明，根据美国学会的研究，铜络合物的物理掺入会稍微改善涂膜的机械性能（光泽度，硬度和附着力）和印刷纸的机械性能（光泽度，色强

  DOI：

  10.1002/aoc.6196
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基甲苯-3-磺酸 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((2-hydroxybenzylidene)amino)-5-methylbenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of binary and ternary complexes of Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) ions based on 4-aminotoluene-3-sulfonic acid

  摘要：

  Salicylidene (4-aminotoluene-3-sulfonic acid) Schiff base ligand H2L, and its binary and ternary Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes using 8-hydroxyquinoline (8-HOqu) and 2-aminopyridine (2-Ampy) as secondary ligands have been synthesised and characterized via elemental analysis, spectral data (IR, H-1 NMR, mass and solid reflectance), molar conductance, magnetic moment, TG-DSC measurements and XRPD analysis. Correlation of all spectroscopic data suggest that H2L ligand acts as monoanionic terdentate ligand with ONO sites coordinating to the metal ions via deprotonated phenolic-O, azomethine-N and sulfonate-O while 2-Ampy behaves as a neutral monodentate ligand via amino group-N and 8-HOqu behaves as a monoanionic bidentate ligand through the ring-N and deprotonated phenolic-O. The thermal behavior of these complexes shows that the coordinated water molecules were eliminated from the complexes at relatively higher temperatures than the hydrated water and there are two routes in removal of coordinated water molecules. All complexes have mononuclear structure and the tetrahedral, square planar or an octahedral geometry have been proposed. The ligand and its complexes have been screened for their antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Salmonella typhimurium, Candida albicans and Aspergillus fumigatus. Among the synthesised compounds, the binary and ternary Ni(II) complexes, (2, 8 and 10) and ternary Zn(II) complex, (12) were found to be very effective against Candida albicans and Bacillus subtilis than all other complexes with MICs of 2 and 8 mu g/mL, respectively. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.12.018