(9H-fluoren-9-yl)methyl (2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-(vinylamino)pentan-2-ylcarbamate | 1359014-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-(vinylamino)pentan-2-ylcarbamate
• CAS: 1359014-84-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: IHYCNSVPMALFPE-BTYIYWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-methyl-3-methyl-7-S-phenyl-(2S,3S,6S)-N₂-(benzyloxycarbonyl)-N₆-(Fmoc-Ile) lanthionate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以40%的产率得到(5S,11S,12S,Z)-methyl-5-sec-butyl-1-(9H-fluoren-9-yl)-11-methyl-3,6,14-trioxo-16-phenyl-2,15-dioxa-10-thia-4,7,13-triazahexadec-8-ene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成烯酰胺的脱羰方法：立体选择性合成 Mersacidin 的 (Z)-氨基乙烯基-d-半胱氨酸单元

  摘要：

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。

  DOI：

  10.1021/ol203399x