benzhydryl-oxycarbonyl-1H-imidazole | 73671-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl-oxycarbonyl-1H-imidazole
• 英文别名: Benzhydryl imidazole-1-carboxylate
• CAS: 73671-64-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: QYOVYJIADSPKMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl-oxycarbonyl-1H-imidazole 在 [Pd2((S)-DM-BINAP)2(μ-OH)2](2+)*2TfO(1-) 、 乙基溴化镁 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚的催化对映选择性氟化

  摘要：

  我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物。在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 mol%) 存在下，各种底物，包括芳基和烷基取代的羟吲哚，以高度对映选择性的方式（高达 96% ee）氟化。此外，当 R 是氢原子时，对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯，ee 高达 93%。据我们所知，这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja0513077
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 N,N'-羰基二咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到benzhydryl-oxycarbonyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  羰基二咪唑与醇反应生成氨基甲酸酯和N-烷基咪唑

  摘要：

  非苄基伯醇和仲脂肪醇与羰基二咪唑 (CDI) 的反应得到相应的氨基甲酸酯，但没有得到 N-烷基咪唑。对于苄基伯醇，N-烷基咪唑的形成合理地在 170 °C 下在几种不同的溶剂中进行，并通过最初形成的氨基甲酸酯发生。然而，在这些相当强制的条件下，甚至在较低的反应温度下，消除对于具有 β-氢原子的苄基仲醇来说是一个重要的副反应。除了一个例外，六种 N,N-二取代的 β-氨基醇与 CDI 形成 N-烷基咪唑的反应在相对温和的条件下进行，并且可能通过氮丙啶中间体发生。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831215

文献信息

• Synthesis, Antibacterial and Antifungal Activities of Bifonazole Derivatives
  作者：Salomé El Hage、Barbora Lajoie、Catherine Feuillolay、Christine Roques、Geneviève Baziard

  DOI：10.1002/ardp.201000304

  日期：2011.6

  compounds were devoid of any antimicrobial activity, but several of them inhibited T. rubrum with MIC values in the range of 0.125 to 32 µg/mL, similar or superior to those of bifonazole and clotrimazole, used as standard controls. The replacement of the imidazole ring with a triazole moiety in these compounds led to derivatives with less antifungal activity. A preliminary SAR was undertaken on the effect

  合成了两个系列的氯化二苯甲基咪唑和三唑衍生物，并针对强致病菌的代表性菌株（金黄色葡萄球菌 CIP 4.83、伊氏埃希氏菌 CIP 5855、铜绿假单胞菌 CIP 82118、大肠杆菌CIP 和真菌 IP 53126）进行了体外测试白色念珠菌 IP 48.72、克柔念珠菌 IP 208.52、红色毛癣菌 IP 1657.86)。这些化合物中的大多数没有任何抗菌活性，但其中一些抑制红色毛癣菌的 MIC 值在 0.125 至 32 µg/mL 范围内，类似于或优于联苯苄唑和克霉唑，用作标准对照。在这些化合物中用三唑部分取代咪唑环导致抗真菌活性较低的衍生物。
• OGATA M.; MATSUMOTO H.; KIDA S.; SHIMIZU S., CHEM. AND IND., 1980, NO 2, 85-86
  作者：OGATA M.、 MATSUMOTO H.、 KIDA S.、 SHIMIZU S.

  DOI：——

  日期：——