chloro-acetic acid (3,4,5-trimethoxy-anilide) | 63429-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro-acetic acid (3,4,5-trimethoxy-anilide)
• 英文别名: 2-chloro-N-(3,4,5-trimethylphenyl)acetamide
• CAS: 63429-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: SBSPVYZAUARPIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰基-11-酮基-beta-乳香酸 、 chloro-acetic acid (3,4,5-trimethoxy-anilide) 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗 GBM 药物的新型乙酰基-11-酮-β-乳香酸衍生物的合成

  摘要：

  乙酰-11-酮-β-乳香酸 (AKBA) 已知可抑制胶质母细胞瘤 (GBM) 细胞和皮下 GBM 的生长。合成了一系列含有肟酯官能团或酰胺侧链的乙酰基-11-酮-β-乳香酸（AKBA）衍生物，并评估了它们的抗GBM活性。其中一些化合物对 U87 和 U251 GBM 细胞系中的细胞增殖表现出显着的抑制活性，IC 50值在微摩尔浓度范围内。细胞热位移分析表明A-01和A-10提高了FOXM1的热稳定性，表明这些高活性化合物可能直接与细胞内的FOXM1结合。对两种最活跃的化合物A-01和A-10的对接研究揭示了这些化合物与 FOXM1 活性位点之间的关键相互作用，其中 C-24 位点的酰胺部分对于提高活性至关重要。这些结果表明A-10是开发 FOXM1 抑制剂的合适先导分子。因此，合理设计具有酰胺侧链的AKBA衍生物对于发现一类能够抑制GBM细胞增殖的新型三萜类化合物具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301979
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 3,4,5-三甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 chloro-acetic acid (3,4,5-trimethoxy-anilide)
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗 GBM 药物的新型乙酰基-11-酮-β-乳香酸衍生物的合成

  摘要：

  乙酰-11-酮-β-乳香酸 (AKBA) 已知可抑制胶质母细胞瘤 (GBM) 细胞和皮下 GBM 的生长。合成了一系列含有肟酯官能团或酰胺侧链的乙酰基-11-酮-β-乳香酸（AKBA）衍生物，并评估了它们的抗GBM活性。其中一些化合物对 U87 和 U251 GBM 细胞系中的细胞增殖表现出显着的抑制活性，IC 50值在微摩尔浓度范围内。细胞热位移分析表明A-01和A-10提高了FOXM1的热稳定性，表明这些高活性化合物可能直接与细胞内的FOXM1结合。对两种最活跃的化合物A-01和A-10的对接研究揭示了这些化合物与 FOXM1 活性位点之间的关键相互作用，其中 C-24 位点的酰胺部分对于提高活性至关重要。这些结果表明A-10是开发 FOXM1 抑制剂的合适先导分子。因此，合理设计具有酰胺侧链的AKBA衍生物对于发现一类能够抑制GBM细胞增殖的新型三萜类化合物具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301979