N-(5-((3-(1-(R)-(3-carboxyphenyl)ethylamino)-2-(S)-hydroxypropyl)hydroxyphosphoryl)pentyl)-2-(2-(2-(2-azidoacetamido)ethoxy)ethoxy)ethoxy-4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzamide | 1025006-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-((3-(1-(R)-(3-carboxyphenyl)ethylamino)-2-(S)-hydroxypropyl)hydroxyphosphoryl)pentyl)-2-(2-(2-(2-azidoacetamido)ethoxy)ethoxy)ethoxy-4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzamide
• CAS: 1025006-97-6
• 化学式: C₃₄H₄₆F₃N₈O₁₀P
• 分子量: 814.756
• InChiKey: NKTZMRJZFKOSJA-KCWPFWIISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-ynyl)-4-(4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)butyramide 、 N-(5-((3-(1-(R)-(3-carboxyphenyl)ethylamino)-2-(S)-hydroxypropyl)hydroxyphosphoryl)pentyl)-2-(2-(2-(2-azidoacetamido)ethoxy)ethoxy)ethoxy-4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzamide 在 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82.4%的产率得到3-[(1R)-1-[[(2S)-3-[5-[[2-[2-[2-[2-[[2-[4-[[4-(2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)butanoylamino]methyl]triazol-1-yl]acetyl]amino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzoyl]amino]pentyl-hydroxyphosphoryl]-2-hydroxypropyl]amino]ethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞上特异性光亲和标记γ-氨基丁酸B（GABAB）受体的基于活性的探针：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成，表征，基于三模活动的探针，并将其应用于光亲和标记的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中瞬时表达的GABA（B）受体。该探针在GB1亚基的配体结合口袋处表现出特异性结合活性，并具有高光亲和标记特异性，这使得该探针对于研究GABA（B）受体在活细胞上的定位和功能具有重要价值。

  DOI：

  10.1021/jm800140f
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxysuccinimidyl-2-(2-(2-(2-azidoacetamido)ethoxy)ethoxy)ethoxy-4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzoic acid 、 3-(1-(R)-((3-((5-aminopentyl)hydroxyphosphoryl)-2-(S)-hydroxypropyl)amino)ethyl)benzoic acid dihydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-(5-((3-(1-(R)-(3-carboxyphenyl)ethylamino)-2-(S)-hydroxypropyl)hydroxyphosphoryl)pentyl)-2-(2-(2-(2-azidoacetamido)ethoxy)ethoxy)ethoxy-4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞上特异性光亲和标记γ-氨基丁酸B（GABAB）受体的基于活性的探针：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成，表征，基于三模活动的探针，并将其应用于光亲和标记的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中瞬时表达的GABA（B）受体。该探针在GB1亚基的配体结合口袋处表现出特异性结合活性，并具有高光亲和标记特异性，这使得该探针对于研究GABA（B）受体在活细胞上的定位和功能具有重要价值。

  DOI：

  10.1021/jm800140f

文献信息

• [EN] PHOTOAFFINITY LABELING DOUBLE FUNCTION PROBE MOLECULE, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULE SONDE À DOUBLE FONCTION DE MARQUAGE PAR PHOTOAFFINITÉ, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET APPLICATION DE CETTE MOLÉCULE
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2012083872A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  本发明涉及一类光亲和标记双功能探针分子。本发明所涉及的探针分子具有GABAB受体强亲和力、高选择性的结合能力，同时可用于在活细胞水平对膜上GABAB受体的标记、示踪、分析因激活或拮抗引起的胞内相关信号蛋白的动态变化过程，以及用于新靶点的发现与蛋白质谱的研究，为与GABAB受体相关疾病的诊断和相应治疗药物的开发提供更为直接的精确的重要信息。