1-Methyl-pyrrolidin-2-essigsaeure-ethylester | 5370-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-Methyl-pyrrolidin-2-essigsaeure-ethylester
• 英文别名: 1-Methyl-pyrrolidyl-(2)-essigsaeure-ethylester；<1-Methyl-2-pyrrolidyl>-essigsaeureethylester；<1-Methyl-pyrrolidyl-(2)>-essigsaeure-ethylester；N-Methyl-pyrrolidine-2-aceticacid-ethylester；(1-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-essigsaeure-aethylester；(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)acetate
• CAS: 5370-14-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: PQCDWMLMMZWMEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-pyrrolidin-2-essigsaeure-ethylester 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 N-(5-甲氧基-3-氧代-8-氧杂-7,9-二氮杂双环[4.3.0]壬-1,4,6-三烯-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hess; Fink, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 808,809

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯-2-乙酸乙酯 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 1-Methyl-pyrrolidin-2-essigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Cuscohygrine. Synthesis of Ethyl Homohygrinate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01336a066

文献信息

• Isoxazoline, Isoxazole, and Oxadiazole Derivatives as M₁Muscarinic Acetylcholine Receptor Agonists
  作者：Selvaraj Muthusamy、Soo Min Lee、Minghua Huang、Nam-Chul Cho、Ghilsoo Nam、Ae Nim Pae、Hyewhon Rhim、Gyochang Keum、Kyung Il Choi

  DOI：10.1002/bkcs.10811

  日期：2016.7

  isoxazoline core of the lead compound 1 previously reported resulted in the loss of its agonistic activity. One exception was the compound 6f having oxadiazole core and 2‐azabicyclo[2.2.1]heptane substituent. Of the two isomers of 6f, exo‐isomer (EC50 0.013 μM) was five‐ to six‐fold more effective than endo‐isomer (EC50 0.30 μM), and ca. two‐fold active than the mother compound 1 (EC50 0.031 μM) in stimulating

  先前报道的铅化合物1的2-吡咯烷酮取代基和异恶唑啉核心之间插入亚甲基连接基导致其激动活性降低。一个例外是具有恶二唑核和2-氮杂双环[2.2.1]庚烷取代基的化合物6f。的两种异构体的1207米，外-异构体（EC 50 0.013μM）是五元至六倍更有效的内-异构体（EC 50 0.30μM），和CA。在刺激M 1 mAChR方面，其活性比母体化合物1（EC 50 0.031μM）高两倍。两种异构体均是M的中等选择性激动剂1 mAChR在其余四个亚型中，可以通过对M 1 –M 5 mAChRs的构象构象结合位点的活性构象对接研究并计算其结合能来解释。
• A novel oxidative ring-opening reaction of isoxazolidines: syntheses of β-amino ketones and β-amino acid esters from secondary amines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yoichi Kodera、Tatsuhide Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82237-6

  日期：1988.1

  A novel oxidative ring-opening reaction of isoxazolidines upon treatment with an electrophile and subsequently with a basegives β-amino ketones and β-amino acid esters highly efficiently.

  在用亲电试剂处理并随后用碱处理时，异恶唑烷的新的氧化性开环反应非常有效地提供了β-氨基酮和β-氨基酸酯。
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 422
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1947, vol. 12, p. 375,377
  作者：Sorm

  DOI：——

  日期：——
• Doyle et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4458,4462
  作者：Doyle et al.

  DOI：——

  日期：——