(4-Nitro-phenyl)-carbamic acid cyclohex-2-enyl ester | 412932-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Nitro-phenyl)-carbamic acid cyclohex-2-enyl ester
• 英文别名: cyclohex-2-en-1-yl N-(4-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 412932-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: BDZGKCOXOGKKEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Nitro-phenyl)-carbamic acid cyclohex-2-enyl ester 在 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到4-chloro-3-(4-nitrophenyl)hexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一个一般的 CuCl2 促进的烯烃氨基氯化反应

  摘要：

  已开发出 CuCl2 促进的烯烃氨基氯化反应。多种含有单、二或三取代烯基部分的苯胺很容易参与该反应，以提供结构多样的邻位氯胺。研究表明，该过程通过自由基型机制进行，并且 CuCl2 既作为氧化剂产生脒基自由基，又作为氯化物源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600589
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 2-环己烯醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(4-Nitro-phenyl)-carbamic acid cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 1 部分。通过 Dess-Martin Periodinane 介导的级联环化合成多环杂环：反应的一般性、范围和机理

  摘要：

  描述了在 CP 分子（phomoidrides A 和 B）的全合成过程中发现的不饱和苯胺的 Dess-Martin periodinane 介导的环化反应的范围、一般性和机制。通过使用γ,δ-不饱和酰胺（衍生自苯胺和羧酸）、氨基甲酸酯或脲（衍生自异氰酸酯和烯丙醇和胺）作为底物，可以获得大量杂环化合物。反应的优化导致室温条件，而同位素标记研究为这种级联反应提供了机械原理。

  DOI：

  10.1021/ja012124x

文献信息

• Electrochemical Intramolecular Aminooxygenation of Unactivated Alkenes
  作者：Fan Xu、Lin Zhu、Shaobin Zhu、Xiaomei Yan、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/chem.201404078

  日期：2014.9.26

  of nitrogen‐centered radicals, generated through electrochemical oxidation, to alkenes followed by trapping of the cyclized radical intermediate with 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐N‐oxyl radical (TEMPO). Difunctionalization of a variety of alkenes with easily available carbamates/amides and TEMPO affords aminooxygenation products in high yields and with excellent trans selectivity for cyclic systems

  已开发出一种用于未活化烯烃的分子内氨基加氧的电化学方法。该过程基于通过电化学氧化将以氮为中心的自由基加到烯烃中，然后用2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）捕获环化的自由基中间体。用容易获得的氨基甲酸酯/酰胺和TEMPO对各种烯烃进行双官能化可提供高收率的氨基氧合产物，并且对环系统具有出色的反式选择性（dr高达> 20：1）。该方法为现有的顺式选择方法提供了急需的补充途径。
• Tuneable asymmetric copper-catalysed allylic amination and oxidation reactions
  作者：J. Stephen Clark、Caroline Roche

  DOI：10.1039/b509678b

  日期：——

  Asymmetric allylic amination or oxidation can be achieved by reaction of an alkene with a peroxycarbamate catalysed by a chiral copper bis-oxazoline complex, and the reaction can be tuned to give either the amination or oxidation product by reagent choice.

  不对称的烯丙胺化或氧化可以通过烯烃与过氧羧酸酯的反应，采用含有手性铜双噁唑啉复合物作为催化剂来实现，并且通过试剂的选择可以调节反应以获得氨化或氧化产物。