benzyl (2S)-2-benzyl-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate | 1390642-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-benzyl-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1390642-01-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: PINZFDJRNZWRRD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-benzyl-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 benzyl 2-benzyl-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mild Construction of 3-Methyl Tetramic Acids Enabling a Formal Synthesis of Palau’imide

  摘要：

  A general method to construct 3-methyl-4-O-methylated tetramic acids displaying a C-5 stereocenter is presented. The synthetic sequence employs a Sml(2)-mediated cyclization, whereby the chirality of the emerging tetramic acid core is retained from the starting chiral amino acid. Application to palau'imide is discussed.

  DOI：

  10.1021/ol301556a
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 benzyl 2-benzyl-3-hydroxy-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 benzyl (2S)-2-benzyl-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mild Construction of 3-Methyl Tetramic Acids Enabling a Formal Synthesis of Palau’imide

  摘要：

  A general method to construct 3-methyl-4-O-methylated tetramic acids displaying a C-5 stereocenter is presented. The synthetic sequence employs a Sml(2)-mediated cyclization, whereby the chirality of the emerging tetramic acid core is retained from the starting chiral amino acid. Application to palau'imide is discussed.

  DOI：

  10.1021/ol301556a