2-(2-Hydroxymethyl-phenylsulfanyl)-benzoic acid | 67889-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-Hydroxymethyl-phenylsulfanyl)-benzoic acid
• 英文别名: 2-[2-(Hydroxymethyl)phenyl]sulfanylbenzoic acid
• CAS: 67889-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: GIZMIJXIQFNDBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  428.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxymethyl-phenylsulfanyl)-benzoic acid 在 chloroamine-T 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-(-)-2-[(2-hydroxymethylphenyl)sulfinyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  分辨率和对映体螺-绝对构型λ 4 -sulfane前体d的二芳基砜

  摘要：

  螺λ 4 -sulfane（spirosulfurane）的前体2 - [（2-羟甲基苯基） -亚磺酰基] bezoic酸1，8 - [（2-羟甲基苯基）亚硫酰基] -1-萘甲酸2，和2- [8--通过用氯胺-T氧化由相应的硫化物制得羟甲基-1-萘基（亚乙基）亚磺酰基]苯甲酸3。通过使用手性有机碱，可消解外消旋体1-3，得到高对映体过量的对映体。通过X射线衍射法测定亚砜（+）- 1，（+）- 2和（+）- 3的分子结构，并将立体硫原子的绝对构型指定为（R），（S）和（S）。讨论了实际构象，包括有效的S…O紧密接触和芳环的相对位置。还给出了相关的键长，角度和CD光谱。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00244-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Hydroxymethyl-phenylsulfanyl)-benzoic acid methyl ester 、 sodium hydroxide 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUSZTHY P.; KAPOVITS I.; KUCZMAN A.; RADICS L., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 21, 1853-1856

  摘要：

  DOI：