5,5'-((3-hydroxyphenyl)methylene)bis(1,3-diethyl-6-hydroxy-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one) | 1354970-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5'-((3-hydroxyphenyl)methylene)bis(1,3-diethyl-6-hydroxy-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one)
• CAS: 1354970-32-3
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₅S₂
• 分子量: 504.631
• InChiKey: SWWYZHWZSKTQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  114.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 、 间羟基苯甲醛 在 溴化氰 、 L-酒石酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到5,5'-((3-hydroxyphenyl)methylene)bis(1,3-diethyl-6-hydroxy-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one)
  参考文献：
  名称：

  New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues

  摘要：

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^{13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.9.3382

文献信息

• Synthesis of New Tetrazole Derivatives of Spiro- and Bis-barbiturates
  作者：Elmira Kashani、Nader Noroozi Pesyan、Ertan Sahin

  DOI：10.1002/jccs.201500257

  日期：2015.11

  AbstractThis work described the synthesis of the first and unprecedented examples of 5‐aryl‐1H‐tetrazoles including spiro‐ and bis‐(thio)barbiturates, generated from the reaction between 4‐(1H‐tetrazol‐5‐yl)benzaldehyde with (thio)barbituric acids and cyanogen bromide (BrCN) in the presence of triethylamine, providing good overall yields. Tetrazoles based on bis‐(thio) barbiturates were also obtained in the absence of BrCN under the same conditions. The structures were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, X‐ray crystallography and mass analysis techniques. The reaction mechanism was proposed. The hydrogen bond strength (EHB) versus d (O1⋅⋅⋅⋅⋅O7 (w)) distance (kcal.mol−1) and corresponding pKa value for the proton of H3A (in water molecule) in 4b.H2O were estimated to be 13.8 kcal.mol−1 and 8.2, respectively.