2-Bromo-5-(4'-methyloxyphenyl)toluene | 934759-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-5-(4'-methyloxyphenyl)toluene
• 英文别名: 1-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbenzene
• CAS: 934759-17-8
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: MTPFFLZQAMABQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-5-(4'-methyloxyphenyl)toluene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 silver nitrate 、 copper(l) chloride 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-卤素迁移铜催化回收卤素活化基团

  摘要：

  Cu(I) 催化的 1,3-卤素迁移反应通过将溴或碘从 sp(2) 转移到苄基碳并伴随 Ar-X 键的硼化，有效地回收了活化基团。所得苄基卤可以在同一容器中在各种条件下反应以形成额外的碳-杂原子键。使用同位素富集的溴化物源的交叉实验支持 Br 的分子内转移。假设该反应通过邻卤苯乙烯的马尔科夫尼科夫氢铜反应、所得 Cu(I) 络合物氧化加成到 Ar-X 键中、还原消除新的 sp(3) CX 键和最终硼化反应进行Ar-Cu(I) 物种翻转催化循环。

  DOI：

  10.1021/ja306446m
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 2-溴-5-碘甲苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-Bromo-5-(4'-methyloxyphenyl)toluene
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-卤素迁移铜催化回收卤素活化基团

  摘要：

  Cu(I) 催化的 1,3-卤素迁移反应通过将溴或碘从 sp(2) 转移到苄基碳并伴随 Ar-X 键的硼化，有效地回收了活化基团。所得苄基卤可以在同一容器中在各种条件下反应以形成额外的碳-杂原子键。使用同位素富集的溴化物源的交叉实验支持 Br 的分子内转移。假设该反应通过邻卤苯乙烯的马尔科夫尼科夫氢铜反应、所得 Cu(I) 络合物氧化加成到 Ar-X 键中、还原消除新的 sp(3) CX 键和最终硼化反应进行Ar-Cu(I) 物种翻转催化循环。

  DOI：

  10.1021/ja306446m

文献信息

• POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOUND, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, OPTICAL ANISOTROPIC MATERIAL AND OPTICAL ELEMENT
  申请人：Nagayama Hiromichi

  公开号：US20080204650A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  To provide a novel liquid crystal compound for preparing, for example, an optical element which can exhibit a proper Rd value depending upon usable wavelength and application and which is excellent in durability against a blue laser beam. A liquid crystal compound represented by the formula CH 2 ═CR 1 —COO-(L) k -E 1 -E 2 -E 3 -E 4 -R 2 wherein R 1 : a hydrogen atom or a methyl group; R 2 : a C 1-8 alkyl group; k:0 or 1; L: —(CH 2 ) p O— or —(CH 2 ) q — (wherein each of p and q which are independent of each other, is an integer of from 2 to 8); E 1 : a 1,4-phenylene group; E 2 , E 3 , E 4 : each independently a 1,4-pheneylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group and at least one of E 2 and E 3 is a trans-1,4-cyclohexylene group, provided that the 1,4-phenylene group and trans-1,4-cyclohexylene group in E 1 to E 4 , may be such that a hydrogen atom bonded to a carbon atom in each group may be substituted by a fluorine atom, a chlorine atom or a methyl group.
• US7618690B2
  申请人：——

  公开号：US7618690B2

  公开（公告）日：2009-11-17
• Copper-Catalyzed Recycling of Halogen Activating Groups via 1,3-Halogen Migration
  作者：R. David Grigg、Ryan Van Hoveln、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/ja306446m

  日期：2012.10.3

  A Cu(I)-catalyzed 1,3-halogen migration reaction effectively recycles an activating group by transferring bromine or iodine from a sp(2) to a benzylic carbon with concomitant borylation of the Ar-X bond. The resulting benzyl halide can be reacted in the same vessel under a variety of conditions to form an additional carbon-heteroatom bond. Cross-over experiments using an isotopically enriched bromide

  Cu(I) 催化的 1,3-卤素迁移反应通过将溴或碘从 sp(2) 转移到苄基碳并伴随 Ar-X 键的硼化，有效地回收了活化基团。所得苄基卤可以在同一容器中在各种条件下反应以形成额外的碳-杂原子键。使用同位素富集的溴化物源的交叉实验支持 Br 的分子内转移。假设该反应通过邻卤苯乙烯的马尔科夫尼科夫氢铜反应、所得 Cu(I) 络合物氧化加成到 Ar-X 键中、还原消除新的 sp(3) CX 键和最终硼化反应进行Ar-Cu(I) 物种翻转催化循环。