2-((1E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 853335-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((1E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-((1E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(1E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 853335-26-9
• 化学式: C₁₇H₂₃BO₃
• 分子量: 286.179
• InChiKey: YRPBGTFHJLFVPN-NQSFVOBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 1-叔丁基-3-碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到1-tert-butyl-4-((1E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Tandem Stille/Suzuki−Miyaura Coupling of a Hetero-Bis-metalated Diene. Rapid, One-Pot Assembly of Polyene Systems

  摘要：

  The synthesis of a hetero-bis-metallo 1,3-butadiene is reported, and its use as an orthogonal Stille and Suzuki-Miyaura coupling partner is detailed. The tin/boron diene participated successfully in a one-pot, sequential Stille and Suzuki-Miyaura coupling protocol, and its utility was demonstrated in the two-step construction of the pentaene side chain of the Fusarium metabolite lucilactaene.

  DOI：

  10.1021/ol050768u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne 在 甲醇 、 3,3'-bis[(diphenylphosphino)methyl]-2,2'-bipyridine 、 potassium carbonate 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-((1E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Efficient and selective external activator-free cobalt catalyst for hydroboration of terminal alkynes enabled by BiPyPhos

  摘要：

  Herein, a robust catalyst system, composed of a bipyridine-based diphosphine ligand (BiPyPhos) and a cobalt precursor Co(acac)2, is successfully developed and applied in the hydroboration of terminal alkynes, exclusively affording various versatile β-E-vinylboronates in high yields at room temperature.

  DOI：

  10.1039/d4ob00435c