5-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyrrole-2,3-dione | 187868-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyrrole-2,3-dione
• 英文别名: 5-Methoxy-1-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2,3-dione
• CAS: 187868-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: QBBSUUKUSUOZIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyrrole-2,3-dione 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-7-[(4-chlorophenyl)imino]-8a-hydroxy-5-imino-2-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1,5,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-d]azepin-4-yl cyanide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-5-甲氧基吡咯烷酮作为稠合杂环的合成子

  摘要：

  从1-芳基-甲基获得3-二（甲基磺酰基）亚甲基-吡咯-2-酮和2-（1-芳基-5-甲氧基-2-氧代-2，3-二氢-1 H -3-吡咯亚烷基）丙二腈。 5-甲氧基吡咯烷酮。氮丙啶和羟胺与吡咯-2-酮反应，分别得到2,7-二氮杂螺[4.4] nona-3,6-二烯和肟衍生物。吡咯并[2,3- c ^ ]异恶唑或吡咯并[2,3- c ^ ]异噻唑形成以高收率从取决于用于环闭合的反应条件肟。用乙酸乙酯中的N 1，N 2-二（4-氯苯基）乙of处理吡咯亚甲基丙二腈，得到的pine庚因衍生物的收率为70-75％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01029-8
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 methyl N-(p-methoxyphenyl)acetimidate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyrrole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  亚胺基乙烯酮-氧杂环丁胺重排。轻松进行烷氧基的1,3-转移

  摘要：

  由2，3-二氢吡咯-2，3-二酮3进行热CO挤出，生成亚氨基酮基4，其环化为2-甲氧基-4-喹诺酮（6）。使用闪蒸真空热解和低温红外光谱法，表明在环化为6之前，4与酮亚胺5相互转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01283-n

文献信息

• Novel heterocycles: a convenient synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrazole; cycloaddition reaction of N-aryl(methyl)pyrrol-2,3-diones to diazomethane and olefins
  作者：Hisham A. Abd El-Nabi

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01107-6

  日期：1997.2

  The cycloaddition reaction of the pyrrol-2,3-diones 1a–e to equimolar amount of diazomethane gave 2-aryl(methyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane 3a–e together with 5,6-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrazole derivatives 4a–e. While 1a-e reacted with an excess of diazomethane to give the corresponding N-methyl derivatives 5a-e with a minor amount of 3a-e. Treatment of 4a-e with excess of diazomethane gave 5a-e quantitatively

  吡咯-2,3-二酮1a-e与等摩尔量的重氮甲烷的环加成反应得到2-芳基（甲基）-2-氮杂双环[3.1.0]己烷3a-e和5,6-二氧代-1H-吡咯并[2,3-d]吡唑衍生物4a–e。而1a-e与过量的重氮甲烷反应，得到相应的N-甲基衍生物5a-e，其具有少量的3a-e。用过量的重氮甲烷处理4a -e定量得到5a-e。吡咯-2,3-二酮1a与烯烃8a-d的光环加成反应得到两个非对映异构体9a，b和10a-d。