(7R,14S)-1,5,9,13-tetraoxy-3,3,11,11-tetramethyl-7-(triisopropylsilylethynyl)-14-vinyl-2,4,10,12-tetraoxadispiro[5.1.5.2]pentadecane | 1402852-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (7R,14S)-1,5,9,13-tetraoxy-3,3,11,11-tetramethyl-7-(triisopropylsilylethynyl)-14-vinyl-2,4,10,12-tetraoxadispiro[5.1.5.2]pentadecane
• CAS: 1402852-53-2
• 化学式: C₂₈H₄₀O₈Si
• 分子量: 532.706
• InChiKey: ZMNQGUYHQMGLMV-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 、 (-)-1(R),2(R)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (7S,14S)-1,5,9,13-tetraoxy-3,3,11,11-tetramethyl-7-(triisopropylsilylethynyl)-14-vinyl-2,4,10,12-tetraoxadispiro[5.1.5.2]pentadecane 、 (7R,14S)-1,5,9,13-tetraoxy-3,3,11,11-tetramethyl-7-(triisopropylsilylethynyl)-14-vinyl-2,4,10,12-tetraoxadispiro[5.1.5.2]pentadecane 、 (7R,14R)-1,5,9,13-tetraoxy-3,3,11,11-tetramethyl-7-(triisopropylsilylethynyl)-14-vinyl-2,4,10,12-tetraoxadispiro[5.1.5.2]pentadecane 、 (7S,14R)-1,5,9,13-tetraoxy-3,3,11,11-tetramethyl-7-(triisopropylsilylethynyl)-14-vinyl-2,4,10,12-tetraoxadispiro[5.1.5.2]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的非对映选择性和对映选择性形式 [3 + 2]-取代乙烯基环丙烷的环加成

  摘要：

  我们描述了钯催化的非对映选择性和对映选择性形式的 [3 + 2]-环加成反应，在取代的乙烯基环丙烷和缺电子烯烃之间以 azlactone-和 Meldrum 的酸亚烷基的形式发生，得到高度取代的环戊烷产品。通过调节乙烯基环丙烷和缺电子烯烃的电子特性，获得了高水平的立体选择性。由催化剂提供的远程立体诱导，远离由配体产生的手性口袋，被认为是调用 Curtin-Hammett 原理的新机制的结果。

  DOI：

  10.1021/ja309003x