1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-(2-oxo-2-phenylethyl) (2S,4S)-4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 497073-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-(2-oxo-2-phenylethyl) (2S,4S)-4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 497073-96-8
• 化学式: C₂₈H₂₄FNO₅
• 分子量: 473.501
• InChiKey: FQQKCAPFZDAMKL-DFBJGRDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-(2-oxo-2-phenylethyl) (2S,4S)-4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以89.8%的产率得到(2S,4s)-Fmoc-4-氟吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  仅由4（R）-羟基脯氨酸简单，有效地合成Boc和Fmoc保护的4（R）-和4（S）-氟脯氨酸

  摘要：

  作为胶原蛋白模型肽的基本组成部分，由Boc和Fmoc保护的4（R）-和4（S）-氟代脯氨酸被广泛应用在包括固相策略在内的肽合成中，是由现成的4（R）合成的。）-羟基脯氨酸的收率高于常规方法。要建立Mitsunobu反应的立体定向性和随后的氟化反应，推测这会导致脯氨酸衍生物C-4位置的构型反转，其中一种关键产物Boc-4（S）-氟脯氨酸的绝对构型通过X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01020-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 caesium carbonate 、 三氟化硫吗啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-(2-oxo-2-phenylethyl) (2S,4S)-4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  仅由4（R）-羟基脯氨酸简单，有效地合成Boc和Fmoc保护的4（R）-和4（S）-氟脯氨酸

  摘要：

  作为胶原蛋白模型肽的基本组成部分，由Boc和Fmoc保护的4（R）-和4（S）-氟代脯氨酸被广泛应用在包括固相策略在内的肽合成中，是由现成的4（R）合成的。）-羟基脯氨酸的收率高于常规方法。要建立Mitsunobu反应的立体定向性和随后的氟化反应，推测这会导致脯氨酸衍生物C-4位置的构型反转，其中一种关键产物Boc-4（S）-氟脯氨酸的绝对构型通过X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01020-7