TMS-IPr | 1228185-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: TMS-IPr
• 英文别名: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4-trimethylsilylimidazol-2-ylidene；[1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2H-imidazol-1-ium-2-id-4-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1228185-20-3
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂Si
• 分子量: 460.778
• InChiKey: WASLSVNZVVWZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TMS-IPr 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC METAL COMPLEX CATALYST FOR OLEFIN METATHESIS REACTION

  摘要：

  本发明提供了一种用于烯烃环氧化反应的有机金属配合物催化剂，该催化剂能够在烯烃环氧化反应中获得比常规催化剂更高的目标产物产率。根据本发明的有机金属配合物催化剂具有如式(1)所示的结构，并且用于烯烃环氧化反应。在式(1)中，M代表一个配位中心，并且是Ru原子或其离子；R1、R2和R3彼此相同或不同，并且各自独立地代表一个取代基，例如氢原子；R4、R5、R6和R7彼此相同或不同，并且各自独立地代表一个取代基，例如氢原子；X代表一个卤素原子；R8代表具有3至20个碳原子并且包含π键的取代基。

  公开号：

  EP4406647A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 TMS-IPr
  参考文献：
  名称：

  镁盐配合物和金配合物的金属转移化学对实用氮杂环碳的分子操作

  摘要：

  扩大了阴离子N-杂环卡宾（NHCs）的范围和应用，据报道，使用钠-镁混合法制备了一系列新型的NHC镁配合物。与NAR和MGR古典咪唑-2-亚基卡宾知识产权连续反应2（R = CH 2森达3），得到[（THF）3的Na（μ-的IPr - ） MGR 2（THF）]（2）[的IPr - = ：C {[N（2,6 - i Pr 2 C 6 H 3）] 2 CHC]包含阴离子NHC配体，而令人惊讶的是菱镁酸钠[NaMgR 3]未能使IPr质子化，而是提供了再分配配位加合物[ IPr 2 Na 2 MgR 4 ]（1）。化合物2所在与MeOTf家具新颖异常NHC络合物[{处理经历选择性C2甲基化一个的IPr我MGR 2 } 2 ]（3）。溶解3在THF中导致这种复合物的解离成MGR 2和一个的IPr我与后者向异构化的烯烃类NHC IPR = CH 2。2的能力和3分别转移其阴离子和异常NHC配体，于

  DOI：

  10.1002/chem.201802008

文献信息

• Alkali-Metal-Mediated Magnesiations of an N-Heterocyclic Carbene: Normal, Abnormal, and “Paranormal” Reactivity in a Single Tritopic Molecule
  作者：Antonio J. Martínez-Martínez、M. Ángeles Fuentes、Alberto Hernán-Gómez、Eva Hevia、Alan R. Kennedy、Robert E. Mulvey、Charles T. O'Hara

  DOI：10.1002/anie.201507586

  日期：2015.11.16

  structure accommodating two IPr2−. Studies with different K/Mg and Na/Mg bimetallic bases led to two other magnesiated NHC structures containing two or three IPr− monoanions bound to Mg through abnormal C4 sites. Synergistic in that magnesiation can only work through alkali‐metal mediation, these reactions add magnesium to the small cartel of metals capable of directly metalating a NHC.

  在此，烷基镁酰胺钠[Na 4 Mg 2（TMP）6（n Bu）2 ]（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶），作为模板质子的去质子化作用主要由其12原子环结构决定使用常见的N-杂环卡宾（NHC）IPr [1,3-二（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基]进行研究。值得注意的是，IPr的磁化作用发生在芳基取代基的对位，碱化作用发生在C4的异常位置，而正常的C2和钠之间发生导数键，它们都在一个20原子的环结构中，可容纳两个IPr 2-。研究，导致了含有两个或三个的IPr其他两个镁化NHC结构不同K /镁和Na / Mg的双金属的碱-通过异常C4位点结合至Mg的一价阴离子。镁离子只能通过碱金属的介导来协同作用，这些反应将镁添加到能够直接金属化NHC的小金属卡特尔中。
• [Pd(4-R₃Si-IPr)(allyl)Cl], a Family of Silyl-Substituted Pd–NHC Complexes: Catalytic Systems for the Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Norihisa Fukaya、Tomoteru Mizusaki、Kouhei Hatakeyama、Yuto Seo、Yuuya Inaba、Kazuhiro Matsumoto、Vladimir Ya. Lee、Yukio Takagi、Junpei Kuwabara、Takaki Kanbara、Yoong-Kee Choe、Jun-Chul Choi

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00757

  日期：2019.1.28
• Synthesis of 4- and 4,5-Functionalized Imidazol-2-ylidenes from a Single 4,5-Unsubstituted Imidazol-2-ylidene
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Bruno Donnadieu、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/ja102639a

  日期：2010.6.2

  Using the nucleophilicity of NHCs and aNHCs, as well as the leaving group ability of the former, the carbon-carbon double bond of imidazol-2-ylidenes can be readily mono- and difunctionalized. These results provide also a new light on the formation of abnormal carbene adducts from classical unsaturated NHCs.
• A Viable Anionic N-Heterocyclic Dicarbene
  作者：Yuzhong Wang、Yaoming Xie、Mariham Y. Abraham、Pingrong Wei、Henry F. Schaefer、Paul v. R. Schleyer、Gregory H. Robinson

  DOI：10.1021/ja106631r

  日期：2010.10.20

  The first anionic N-heterocyclic dicarbene, polymeric [:C[N(2,6-(Pr2C6H3)-C-i)](2)CHCLi(THF)}](n) 1, containing both normal (C2) and abnormal carbene (C4) centers in the same five-membered imidazole ring (III), has been prepared by lithiation of the imidazole monocarbene, :CN(2,6-(Pr2C6H3)-C-i)CH}(2). The dicarbene nature of 1 was unambiguously demonstrated by the formation of the group 13 Lewis acid adducts (THF)(2)Li:C[N(2,6-Pe(2)(i)C(6)H(3))](2)CHC(LA)}, where LA = AlMe3 [2 center dot(THF)(2)] and BEt3 [3 center dot(THF)(2)].
• 有機金属錯体触媒
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2022078118A

  公开（公告）日：2022-05-24

  【課題】クロスカップリング反応において、より目的物の高い収率を得ることのできる有機金属錯体触媒の構成材料となる、含窒素ヘテロ環カルベン構造を有する新規配位子の提供。【解決手段】式（２）で表される含窒素ヘテロ環カルベンの構造を有している配位子。 JPEG 2022078118000069.jpg 35 114 （式中、Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ、Ｈ、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基等；Ｒ４～Ｒ７はそれぞれ、Ｈ、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヒドロキシ基、ヒドロキシレート基、チオカルボキシ基、ジチオカルボキシ基、スルホ基等；ただし、Ｒ１～Ｒ３がメチル基、Ｒ４～Ｒ７がイソプロピル基の場合は除く。）【選択図】なし