2,6-bis(3-hydroxybenzylidene)cyclohexanone | 66509-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis(3-hydroxybenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-bis[(3-hydroxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 66509-01-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: NMHVDYKPJBEMRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(3-hydroxybenzylidene)cyclohexanone 、 溶剂黄146 在 hydrazine hydrate 作用下， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(7-(3-hydroxybenzylidene)-3-(3-hydroxyphenyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indazol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking and In Vitro Antimicrobial Studies of New Hexahydroindazole Derivatives of Curcumin

  摘要：

  研究人员合成了一系列姜黄素的六氢吲唑类似物，并对其体外和体内抗菌活性进行了研究。根据令人满意的分析和光谱数据（1H NMR、13C NMR、EI-MASS 技术和元素分析），确定了合成化合物的结构。合成的化合物对细菌和真菌菌株均表现出中等到较高的活性。所有化合物都与 L-谷氨酰胺酶的活性位点进行了计算对接：D-果糖-6-磷酸氨基转移酶[GlcN-6-P]（EC 2.6.1.16）的活性位点。采用 autodock 程序 4.0 进行自动分子对接。(结果表明，(E)-1-(7-(3-甲氧基亚苄基)-3-(3-甲氧基苯基)-3,3a,4,5,6,7-六氢-2H-吲唑-2-基)乙酮（A7）是该系列中最有效的类似物，对细菌和真菌菌株显示出最佳活性。化合物 A7 显示出最小的结合能和对接能，可视为 GlcN-6-P 合成酶的良好抑制剂。对该先导化合物的进一步研究和优化可提供新的抗菌分子。

  DOI：

  10.2174/157018013804725161
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,6-bis(3-hydroxybenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  非对称二芳基戊烷类抗炎药，抗α-葡萄糖苷酶和抗氧化剂的合成及生物学评价

  摘要：

  新的一系列七（1，3，6，7，10，12，和13）和6个（2，4，5，8，9，和11已知diarylpentanoid类似物）被合成并评估它们的一氧化氮（NO ）和α-葡萄糖苷酶的抑制活性及其抗氧化能力。九种化合物（2，3，4，5，6，8，11，12，和发现13）具有与姜黄素相当的活性（IC 50 ＝13.0μM），其中化合物8显示出最强的NO抑制活性，IC 50值为17.5μM。同时，四种化合物（1，7，12，和13被发现），以具有比，姜黄素（30.9μM）的更好的α葡萄糖苷酶抑制活性，与IC 50值范围从19.4至24.9 µM。另一方面，没有一种合成的化合物具有比姜黄素更好的清除DPPH的活性，表明所需的二芳基戊烷结构的抗氧化能力较差。结构-活性关系（SAR）研究表明，间位羟基苯基和溴基的存在分别对抗炎和抗α-葡萄糖苷酶活性至关重要。分子对接研究表明，溴部分可以与α-葡萄糖苷酶形成额

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02430-5

文献信息

• Synthesis and evaluation of DPPH and anti-inflammatory activities of 2,6-bisbenzylidenecyclohexanone and pyrazoline derivatives
  作者：Kok Wai Lam、Chau Ling Tham、Choi Yi Liew、Ahmad Syahida、Mohd. Basyaruddin Abdul Rahman、Daud A. Israf、Nordin H. Lajis

  DOI：10.1007/s00044-010-9521-0

  日期：2012.3

  A series of thirty three 2,6-bisbenzylidenecyclohexanone and pyrazoline derivatives were synthesized and evaluated for inhibitory activities on IFN-gamma/LPS-activated RAW 264.7 cells and DPPH radical scavenging activity. Compounds 8, 9, and 11a demonstrated significant NO inhibitory activity as compared to L-NAME and curcumin with IC50 values of 6.68 +/- A 0.16, 6.09 +/- A 0.46, and 6.84 +/- A 0.12 mu M, respectively. Apparently the suppression upon NO secretion was not due to cell death since the active compounds did not reduce the cell viability in close proximity to the IC50 of NO inhibition. Overall, incorporation of pyrazoline ring as part of the linker chain improved cell viability compared to the 2,6-bisbenzylidenecyclohexanone derivatives. Meanwhile, compound 11 (IC50 = 13.27 +/- A 1.78 mu M) bearing ortho hydroxyls on the aromatic rings recorded the highest radical scavenging activity as compared with quercetin (IC50 = 21.46 +/- A 0.85 mu M).