p-Nitrobenzyl-3-methyl-2-(2-chlordulfinyl-4-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl)-3-butenoat | 57651-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-Nitrobenzyl-3-methyl-2-(2-chlordulfinyl-4-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl)-3-butenoat
• 英文别名: 4'-nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-chlorosulfinyl-4-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl)-3-butenoate；p-nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-chlorosulfinyl-4-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl)-3-butenoate；(4-nitrophenyl)methyl 2-[2-chlorosulfinyl-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 57651-60-2
• 化学式: C₂₃H₁₈ClN₃O₈S
• 分子量: 531.93
• InChiKey: DRUKGENJFQLXJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl-3-methyl-2-(2-chlordulfinyl-4-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl)-3-butenoat 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-Nitrobenzyl 7-Phthalimido-3-methylenecepham-4-carboxylate-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl halides and their preparation from penicillin sulfoxides

  摘要：

  一种青霉素亚砜酯与N-氯卤化剂在约75摄氏度至约135摄氏度的温度下反应，产生一种新型的2-氯亚砜基氮杂环丙烷-4-酮中间体。该中间体可经锡氯化物处理而生成3-外亚甲基头孢烯亚砜。

  公开号：

  US04081440A1
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 6β-phthalimido-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate-1-oxide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 p-Nitrobenzyl-3-methyl-2-(2-chlordulfinyl-4-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl)-3-butenoat
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl halides and their preparation from penicillin sulfoxides

  摘要：

  一种青霉素亚砜酯与N-氯卤化剂在约75摄氏度至约135摄氏度的温度下反应，产生一种新型的2-氯亚砜基氮杂环丙烷-4-酮中间体。该中间体可经锡氯化物处理而生成3-外亚甲基头孢烯亚砜。

  公开号：

  US04081440A1

文献信息

• Method of preparation of 3-methylenecephams
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04052387A1

  公开（公告）日：1977-10-04

  Penicillin sulfoxide derived azetidinone sulfinyl chlorides and related sulfinic acid derivatives are cyclized to 3-methylenecephams by reaction with Friedel-Crafts catalysts or metathetic cation forming agents.

  青霉素亚砜衍生的氮杂环丙烯磺酰氯和相关的磺酸衍生物通过与弗里德尔-克拉夫茨催化剂或交换阳离子形成剂反应，环化成3-亚甲基头孢菌素。
• US3960851A
  申请人：——

  公开号：US3960851A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US4052387A
  申请人：——

  公开号：US4052387A

  公开（公告）日：1977-10-04
• US4081440A
  申请人：——

  公开号：US4081440A

  公开（公告）日：1978-03-28
• US4165315A
  申请人：——

  公开号：US4165315A

  公开（公告）日：1979-08-21