bis-{3-O-[(6-chloro-2H-1-benzopyran-2-on-3-yl)methyl]-β-D-galactopyranosyl}sulfane | 1448779-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: bis-{3-O-[(6-chloro-2H-1-benzopyran-2-on-3-yl)methyl]-β-D-galactopyranosyl}sulfane
• 英文别名: 6-chloro-3-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(6-chloro-2-oxochromen-3-yl)methoxy]-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxymethyl]chromen-2-one
• CAS: 1448779-68-7
• 化学式: C₃₂H₃₂Cl₂O₁₄S
• 分子量: 743.57
• InChiKey: BTNQLEWIFJCYPT-PBGHOUHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis-{3-O-[(6-chloro-2H-1-benzopyran-2-on-3-yl)methyl]-β-D-galactopyranosyl}sulfane
  参考文献：
  名称：

  选择性半乳糖-香豆素衍生的 Galectin-3 抑制剂在肺纤维化模型中展示了 Galectin-3-聚糖相互作用的参与

  摘要：

  由双-3- O-炔丙基-硫代二半乳糖苷合成双 3 - O-香豆基甲基取代的硫代二半乳糖苷产生了高选择性和高亲和力的半乳凝素 3 抑制剂。突变体研究、结构分析和分子建模表明香豆基取代基堆积在精氨酸侧链上。一种抑制剂在博莱霉素诱导的肺纤维化小鼠模型中显示出与已知的非选择性半乳糖凝集素 1/半乳糖凝集素 3 抑制剂相似的功效，这强烈表明阻断半乳糖凝集素 3 聚糖识别是一个重要的抗纤维化药物靶点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00957

文献信息

• NOVEL GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS
  申请人：Galecto Biotech AB

  公开号：EP2807176B1

  公开（公告）日：2015-12-30
• Novel galectoside inhibitors of galectins
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：US20140336146A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention relates to novel compounds prepared from readily accessible 3-O-propargyl-D-galactopyranoside derivatives and having an effect as i.a., galectin inhibitors, the use of said compounds as a medicament as well as for the manufacture of a medicament for treatment of disorders relating to the binding of galectin to ligands in a mammal, wherein said galectin is preferably a galectin-3. The novel compounds are defined by the general formula (I).