1-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 1632318-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 1-methyl-1-(4-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1632318-42-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: GJPYWCJJACKCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到3-methyl-3-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydro-7H-1,4-methanobenzo[e][1,4]diazonine-2,7(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过四氢-β-咔啉的Witkop氧化得到三环咪唑烷-4-酮。

  摘要：

  1-取代的1,1-二取代的四氢-β-咔啉在甲醛和其他醛的存在下经历高碘酸钠的氧化环膨胀，从而形成5,6-二氢-7H-1,4-甲基苯并[e] [1,4] ] diazonine-2,7（3H）-二酮，收率30-81％。在大多数情况下，形成这种新的6/8 / 5-三环系统的反应具有很高的非对映选择性。这些苯环中环酮基咪唑啉丁-4-酮扩展了四氢-β-咔啉氧化产物的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03402
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 对硝基苯乙酮 在 六氟异丙醇 作用下， 反应 48.0h， 以21%的产率得到1-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Simple and efficient synthesis of tetrahydro-β-carbolines via the Pictet–Spengler reaction in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP)

  摘要：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）可以作为溶剂和催化剂，有效地促进Pictet-Spengler反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra03628j