4-(2-fluorophenyl)-2-(methylamino)-3-nitropyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one | 1425057-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)-2-(methylamino)-3-nitropyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
• CAS: 1425057-73-3
• 化学式: C₁₉H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 368.321
• InChiKey: LNXPGKXLCKIJST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethanamine 、 2-氟苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.7h， 以80%的产率得到4-(2-fluorophenyl)-2-(methylamino)-3-nitropyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Knoevenagel-Michael-环化序列高效、一锅区域选择性合成高度官能化的 Chromen-5-ones 和 Pyrano[3,2-c]chromen-5-ones

  摘要：

  迄今为止未报道的高度官能化的 chromen-5-ones 和 pyrano[3,2-c]chromen-5-ones 的组合库的简便、方便、高效和高产的区域选择性合成已由一锅三-在乙醇介质中催化量的哌啶存在下，取代的芳香醛、二甲酮/4-羟基香豆素与NMSM的组分偶联。这种转变大概是通过多米诺骨牌 Knoevenagel 缩合-迈克尔加成-分子间环化序列进行的，在一次操作中产生三个新键（两个 C-C 和一个 C-O）和一个立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317543