N-(1-tosylprop-1-yl)thiourea | 199917-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-tosylprop-1-yl)thiourea
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonylpropylthiourea
• CAS: 199917-18-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 272.392
• InChiKey: PKRZBVZYJMETFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 N-(1-tosylprop-1-yl)thiourea 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A General Approach to 4-unsubstituted and 4-alkyl-substituted 5-acyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thiones(ones) via α-(thio)ureidoalkylation of 1,3-diketones or β-oxoesters

  摘要：

  我们开发出了一种新的通用方法，可用于制备迄今为止难以获得的大量 4-未取代和 4-烷基取代的 5-酰基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-亚硫酰（一）。该方法基于各种 1,3-二酮或β-氧代酯的烯醇化物与容易获得的 N-[烷基（甲苯基）甲基]硫脲、N-（叠氮甲基）硫脲和 N-[烷基（甲苯基）甲基]脲反应，然后在 TsOH 催化下对中间体 4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮（一）进行脱水，而不分离或分离后者。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03146-6
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 丙醛 、 硫脲 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以84.8%的产率得到N-(1-tosylprop-1-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Utilization of the amidoalkylation reaction in the synthesis of hydrogenated pyrimidine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290753

文献信息

• Synthesis of diethyl 2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroand hexahydropyrimidine-5-phosphonates
  作者：Anastasia A. Fesenko、Dmitrii A. Cheshkov、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.01.019

  日期：2008.1

  The reaction of sodium enolate of diethyl (2-oxoprop-1-yl)phosphonate with N-(1-tosylprop-1-yl)thiourea results in the stereoselective formation of diethyl (4R*,5R*,6R*)-6-ethyl-4-hydroxy-4-methyl-2-thioxohexahydropyrimidine-5-phosphonate, which is transformed into diethyl 4-ethyl-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-phosphonate and diethyl (4R*,5S*,6R*)4-ethyl-6-methyl-2-thioxohexahydropyrimidine-5-phosphonate by acid-catalysed dehydration and stereoselective reduction with NaBH4-CF3COOH, respectively.