(R)-2-acetoxy-2-<(4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2,5-trimethyloxazolidin-4-yl>ethanal | 154130-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-2-acetoxy-2-<(4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2,5-trimethyloxazolidin-4-yl>ethanal
• CAS: 154130-08-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: WYNSBGJGPUQABA-USWWRNFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-acetoxy-2-<(4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2,5-trimethyloxazolidin-4-yl>ethanal 在 potassium permanganate 、 potassium phosphate buffer 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 methyl (R)-2-acetoxy-2-<(4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2,5-trimethyloxazolidin-4-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl) 4-methyl (4S,5R)-2,2,5-trimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 mercury(I) chloride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 (R)-2-acetoxy-2-<(4S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2,5-trimethyloxazolidin-4-yl>ethanal
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021