3-acetoxy-(17α,20Z)-21-(iodo)-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-17β-ol | 91085-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-(17α,20Z)-21-(iodo)-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-17β-ol
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-[(Z)-2-iodoethenyl]-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 91085-40-4
• 化学式: C₂₂H₂₇IO₃
• 分子量: 466.359
• InChiKey: RAIJDVOCWGLBHU-SMDKVVDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-(17α,20Z)-21-(iodo)-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-17β-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (Z)-(Iodovinyl)estradiol
  参考文献：
  名称：

  雌激素配体的结构活性关系：（17 alpha，20E）-和（17 alpha，20Z）-21-halo-19-norpregna-1,3,5（10），20-tetraene-3， 17种β-二醇。

  摘要：

  作为我们探索雌激素受体结合分子需求的程序的一部分，我们进行了17α，E和17 alpha，Z卤代戊二烯雌二醇的合成和评估。通过使用现有合成策略的改进方案，从相应的17α，E或17α，Z [（三-正丁基锡烷基）乙烯基]雌二醇3-立体定向制备目标化合物，产率为92-98％。醋酸盐。使用大鼠子宫制剂评估了新型雌二醇衍生物对雌激素受体的相对结合亲和力（RBA）。结果表明，E和Z异构体之间以及所用卤素之间存在显着差异。Z异构体具有较高的RBA值，较大的卤素（I，Br）比较小的Cl取代基更有效。这些结果修改了以前对甾体配体的雌激素受体结合的解释。结果，我们设计的（放射性）卤代配体将考虑到Z与E立体化学的关系。

  DOI：

  10.1021/jm00113a012
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-(17α,20Z)-21-(tri-n-butylstannyl)-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-17β-ol 在 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-acetoxy-(17α,20Z)-21-(iodo)-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  雌激素配体的结构活性关系：（17 alpha，20E）-和（17 alpha，20Z）-21-halo-19-norpregna-1,3,5（10），20-tetraene-3， 17种β-二醇。

  摘要：

  作为我们探索雌激素受体结合分子需求的程序的一部分，我们进行了17α，E和17 alpha，Z卤代戊二烯雌二醇的合成和评估。通过使用现有合成策略的改进方案，从相应的17α，E或17α，Z [（三-正丁基锡烷基）乙烯基]雌二醇3-立体定向制备目标化合物，产率为92-98％。醋酸盐。使用大鼠子宫制剂评估了新型雌二醇衍生物对雌激素受体的相对结合亲和力（RBA）。结果表明，E和Z异构体之间以及所用卤素之间存在显着差异。Z异构体具有较高的RBA值，较大的卤素（I，Br）比较小的Cl取代基更有效。这些结果修改了以前对甾体配体的雌激素受体结合的解释。结果，我们设计的（放射性）卤代配体将考虑到Z与E立体化学的关系。

  DOI：

  10.1021/jm00113a012

文献信息

• Synthesis and Evaluation of (17α,20<i>Z</i>)-21-(4-Substituted-phenyl)-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17β-diols as Ligands for the Estrogen Receptor-α Hormone Binding Domain:  Comparison with 20<i>E</i>-Isomers
  作者：Robert N. Hanson、Carolyn J. Friel、Robert Dilis、Alun Hughes、Eugene R. DeSombre

  DOI：10.1021/jm040157s

  日期：2005.6.1

  As part of our ongoing program to develop probes for the hormone binding domain of the estrogen receptor-alpha (ER alpha), we prepared and evaluated a series of 17 alpha,Z-(4-substituted-phenyl)-vinyl estradiol derivatives. The results indicated that the relative binding affinities (RBAs) at 25 degrees C for the new compounds were significant (RBA = 9-57) although less than that of estradiol (RBA = 100) or of the parent unsubstituted phenylvinyl estradiol (RBA = 66). All of the Z-compounds were full agonists in the uterotrophic assay, indicating that the ligands formed estrogen-like complexes with the estrogen receptor-alpha hormone binding domain (ER alpha-HBD). Comparison of corresponding Z- and E-4-substituted phenylvinyl ligands complexed with the ER alpha-HBD indicated small but significant differences in binding modes that may account for the differing trends seen in the structure-activity relationships for the two series.