triisopropyl((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane | 927209-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: 1-Phenylprop-1-enoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 927209-14-1
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi
• 分子量: 290.521
• InChiKey: HPRHGUGNCCDJHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane 在 dirhodium tetraacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的功能化 2-重氮-1,5-二羰基化合物的非对映选择性合成

  摘要：

  通过路易斯酸催化的烯氧基硅烷与 β-羟基-α-重氮羰基化合物的反应，形成了多种 2-重氮-1,5-二羰基化合物。该反应通过 Zn(OTf) 2催化的 β-羟基-α-重氮羰基脱羟基作用进行，形成乙烯基重氮离子中间体，该中间体被烯氧基硅烷亲核试剂截获，得到分子复杂性增加的含重氮支架。该反应似乎很普遍，并且可以很好地耐受各种官能团，包括常见的保护基团。2-重氮-1,5-二羰基产物的产率高达 99%，非对映选择性高达 >20:1。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03036
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 triisopropyl((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  用于合成多芳族杂环的金（I）催化多米诺环化。

  摘要：

  金（I）配合物已成为形成新的 CC、CO 和 CN 键的强大且有用的催化剂。利用 [IPrAuNCMe][SbF6] 复合物的特异性，通过 6-endo-dig 途径有利于 5-exo-dig 环化，我们报告了一种在非常温和的反应条件下生成取代的多芳族杂环的高产率和有效方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.297

文献信息

• Synthesis of α-Difluoromethyl Aryl Ketones through a Photoredox Difluoromethylation of Enol Silanes
  作者：Elias Selmi-Higashi、Jinlei Zhang、Xacobe C. Cambeiro、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01177

  日期：2021.6.4

  We report here an efficient and highly straightforward access to α-difluoromethylated ketones through a visible light-mediated difluoromethylation of readily available enol silanes. The method, which takes advantage of the polyvalence of Hu’s reagent, N-tosyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine, used here as a CHF2 radical precursor under catalytic photoredox conditions, is practical, scalable, and

  我们在这里报告了通过可见光介导的现成烯醇硅烷的二氟甲基化来高效且高度直接地获得 α-二氟甲基化酮。的方法，它接受胡的试剂的多价的优点，Ñ甲苯磺酰小号-difluoromethyl-小号-phenylsulfoximine，这里用作CHF 2催化photoredox条件下自由基前体，是实用的，可扩展的，并且提供了相应的α-CHF 2酮的产率很好。
• Preparation and facile addition reactions of iminium salts derived from amino ketene silyl acetal and amino silyl enol ether
  作者：Makoto Shimizu、Shingo Hata、Koichi Kondo、Kazuhiro Murakami、Isao Mizota、Yusong Zhu

  DOI：10.1039/d0ra05768a

  日期：——

  While iminium salts generated by the oxidation of amino ketene silyl acetals show intriguing reactivities to give useful γ-oxo-α-amino esters via reactions with silyl enol ethers in good yields, new iminium salts are also prepared by the oxidation of amino silyl enol ethers. They undergo facile addition reaction with various nucleophiles to give α-amino ketone derivatives in good yields.

  虽然由氨基烯酮甲硅烷基缩醛氧化生成的亚胺盐显示出有趣的反应性，可通过与甲硅烷基烯醇醚反应以良好收率产生有用的 γ-氧代-α-氨基酯，但也可通过氨基甲硅烷基烯醇醚的氧化制备新的亚胺盐. 它们与各种亲核试剂进行容易的加成反应，以良好的收率得到 α-氨基酮衍生物。
• Advanced Nitroso Aldol Reaction: Metal-Free Cross-Coupling of Anilines with Silyl Enol Ethers en Route to α-Amino Ketones
  作者：Isai Ramakrishna、Vinod Bhajammanavar、Sumitava Mallik、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03686

  日期：2017.2.3

  nitroso aldol reaction has been developed based on metal-free direct cross-coupling of ready-stock anilines with silyl enol ethers at room temperature affording α-amino ketones in high yields (up to 82%). The protocol features a one-pot cascade of nitroso compound generation, selective C–N bond formation, and N–O bond cleavage using solely inexpensive and user-friendly Oxone and displays remarkable functional

  在室温下，基于现成的苯胺与甲硅烷基烯醇醚的无金属直接交叉偶联，已经开发了一种实用且分步经济的亚硝基醛醇缩合反应，可高产率（高达82％）提供α-氨基酮。该协议具有一锅的亚硝基化合物生成，选择性C–N键形成和使用仅便宜且用户友好的Oxone进行N–O键裂解的级联反应，并显示出显着的官能团耐受性。进一步扩展了该方法以制备原本难以合成的高密度官能化的吲哚。
• A Conjugate Addition Approach to Diazo‐Containing Scaffolds with β Quaternary Centers
  作者：Jian Fang、Evan M. Howard、Matthias Brewer

  DOI：10.1002/anie.202004557

  日期：2020.7.27

  salts. The electrophile, a little studied α‐diazonium‐α,β‐unsaturated carbonyl compound, is formed at low temperature under mild conditions by treating β‐hydroxy‐α‐diazo carbonyls with Sc(OTf)3. Conjugate addition occurs selectively at the 3‐position of indole to give α‐diazo‐β‐indole carbonyls, and enoxy silanes react to give 2‐diazo‐1,4‐dicarbonyl products. These reactions result in the formation

  通过将共轭加成到乙烯基重氮盐中形成结构复杂的含重氮骨架。亲电试剂是经过少量研究的α-重氮-α，β-不饱和羰基化合物，是在低温和温和条件下通过用Sc（OTf）3处理β-羟基-α-重氮羰基形成的。共轭加成选择性地发生在吲哚的3位上，以生成α-重氮-β-吲哚羰基，并且环氧乙烷反应生成2-重氮-1,4-二羰基产物。这些反应导致三级和四级中心的形成，并产生原本难以形成的产物。重要的是，重氮官能团保留在分子内以备将来使用。用Rh 2（OAc）4处理α-重氮酯吲哚加成产物导致发生重排，得到2-（1 H-吲哚-3-基）-2-烯酸酯。在重氮酮化合物的情况下，这种转移是在长时间暴露于路易斯酸性反应条件下自发发生的。
• Nucleoside Analogues: Synthesis from Strained Rings
  作者：Sophie Racine、Jérémy Vuilleumier、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/ijch.201500090

  日期：2016.6

  Nucleoside analogues are widely employed as bioactive compounds against cancer and viral infections. Consequently, it is important to develop efficient synthetic methods to access them with high efficiency and structural diversity. Herein, we present a full account of our work on the synthesis of nucleoside analogues via annulations of donor acceptor aminocyclopropanes and aminocyclobutanes. Thymine‐

  核苷类似物被广泛用作抗癌和病毒感染的生物活性化合物。因此，重要的是开发有效的合成方法以使其具有高效性和结构多样性。在本文中，我们全面介绍了通过供体受体氨基环丙烷和氨基环丁烷的环合合成核苷类似物的工作。胸腺嘧啶和尿嘧啶衍生的二酯环丙烷可通过乙烯基化和铑催化的环丙烷化作用从相应的核碱基中获得，然后用于醛，酮和烯醇醚的（3 + 2）环化中。获得的类似物可以转化为重要的羟甲基衍生物。胸腺嘧啶和氟尿嘧啶衍生的二酯环丁烷可通过乙烯基化和（2 + 2）环加成反应从核碱基中获得，也可用于醛的（4 + 2）环合中。最后，可以使用核碱基与氯甲基亚乙基丙二酸丙二酸酯的缩合来获得嘌呤衍生的二酯环丙烷，但是与这类底物的环化反应并不成功。