开发了一种新颖且实用的方法,用于从
喹啉酮、二
硫化四烷基
秋兰姆和高价
碘 (III) 试剂制备在 C3 位上带有
硫代
氨基甲酸酯基团和在 C4 位上带有酰氧基基团的双官能化
喹啉和
喹啉酮基
硫代
氨基甲酸酯。在室温下通过
喹啉酮的
硫代
氨基甲酸酯化。该方法反应条件温和,对多种官能团具有良好的耐受性,底物范围广,能够以良好的产率提供所需的产物。此外,这种转化很容易扩大规模,并且所需的产物可以很容易地转化为杂环
硫醇。最重要的是,该方案允许
生物活性化合物的后期
硫代
氨基甲酸酯化。机理研究表明,自由基可能参与了这种转变,
水可能是
硫代
氨基甲酸盐的氧源,双官能化
喹啉可能是通过源自高价
碘(III)试剂的
羧酸阴离子的亲核攻击形成的。