4-(4-chlorophenyl)-1-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]-3-thiosemicarbazide | 93535-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]aminothiourea；1-(4-Chlorophenyl)-3-[(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 93535-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 305.788
• InChiKey: HDXYKANZVSYSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-(4-chlorophenyl)-1-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]-3-thiosemicarbazide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到[3-(4-chlorophenyl)-2-{[(3-hydroxyphenyl)methylidene]hydrazinylidene}-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 Thiazolidin-4-one 衍生物的合成及体外抗弓形虫活性

  摘要：

  近期关于噻唑烷-4-酮生物活性的发现，并考虑到治疗弓形体病的有效药物缺乏、副作用众多，以及寄生虫耐药性问题促使我们寻找新的药物. 我们通过4-取代氨基脲与羟基苯甲醛之间的两步反应，然后用溴乙酸乙酯处理，设计并合成了一系列新的噻唑啉-4-one衍生物；马来酸酐和乙炔二羧酸二甲酯得到目标化合物。thiazolidin-4-one 衍生物用于评估体外弓形虫生长的抑制作用。所有活性 thiazolidine-4-one 衍生物（12 种化合物）均抑制 T. 体外弓形虫增殖比使用的参考药物磺胺嘧啶以及磺胺嘧啶+甲氧苄啶（重量比5：1）的协同作用要好得多。其中最活跃的衍生物 94 和 95 显示出比磺胺嘧啶更好约 392 倍和比磺胺嘧啶和甲氧苄啶更好 18 倍的增殖抑制作用。所有针对弓形虫的活性化合物（82-88 和 91-95）代表的值从 1.75 到 15.86 (CC30/IC50) 低于无细胞毒性值

  DOI：

  10.3390/molecules24173029
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯)-3-氨基硫脲 、 间羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-1-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  羟基取代的苯甲醛衍生的硫代半氨基甲酮，Hy和二硫代氨基甲酸酯对黄嘌呤氧化酶的抑制作用

  摘要：

  非嘌呤黄嘌呤氧化还原酶（XOR）抑制剂是嘌呤类似物别嘌呤醇的重要替代品，别嘌呤醇仍然是治疗与血液中尿酸水平升高有关的疾病的最广泛使用的药物。通过将单，二和三羟基苯甲醛与芳族硫代氨基脲，芳基酰肼和二硫代氨基甲酸酯缩合，合成了三组结构相关的席夫碱，表征并测试了其XOR抑制活性。发现苯甲醛成分对位的羟基取代具有较高的抑制活性。酰基的效力一般不如含硫羰基的席夫碱。内的缩氨基硫脲系列，氯和氰基的取代基对在相同的分析条件下测得，硫代氨基脲单元的位置进一步提高了活性，其效力比基准别嘌呤醇的效力高约四倍。为了说明席夫碱直接与酶活性位点上的钼中心结合的潜力，将每个抑制剂系列的一个代表性实例（H 2 L）与一个顺式-二氧钼（VI）单元配位。 ，以及生成的络合物[MoO 2（L）MeOH]的结构表征。然而，随后的稳态动力学研究表明，混合型抑制作用类似于已知在远离Mo中心的酶的底物进入通道内结合的抑制剂所观察到的

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100054