2-[ 1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4,5-diaminoisoindoline-1,3-dione | 340019-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[ 1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4,5-diaminoisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[l-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4,5-diaminoisoindoline-1,3-dion；2-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4,5-diaminoisoindoline-1,3-dione；4,5-diamino-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 340019-17-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 433.485
• InChiKey: QKHSAVPFILQVGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[ 1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4,5-diaminoisoindoline-1,3-dione 、 草酸醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以44%的产率得到2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-3-pyrrolino[3,4-f]quinoxaline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active isoindoline derivatives

  摘要：

  式I的化合物，其中R1和R2中的每一个独立于另一个，是烷基，烷氧基，氰基，环烷氧基，环烷基或环烷基甲氧基；X和X′中的一个是═C═O或═SO2，另一个是从═C═O，═CH2，═SO2或═CH2C═O中选择的双价基团；R3是—SO2—Y，—COZ，—CN或烯丙基，其中Y是烷基，苯基或苄基，Z是—NR6″R7″，烷基，苯基或苄基；R4和R5中的一个是氢，另一个是咪唑基，吡咯基；噁唑基，三唑基，或R6R7N(CzH2z)—，其中R6在独立于R7时，是未取代或取代有卤素，氨基，单烷基氨基或双烷基氨基的环烷酰基；R7是氢，1至4个碳原子的烷基，甲磺酰基甲氧基烷基酰。本发明的化合物可用作TNF&agr;、PDE 4、基质金属蛋白酶和血管生成抑制剂，并用于治疗癌症、自身免疫疾病和炎症性疾病。

  公开号：

  US06667316B1
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4,5-dinitroisoindoline-1,3-dione 在 钯 氢气 、 丙酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4,5-diaminoisoindoline-1,3-dione as a yellow solid (2.79 g, 73% yield)的产率得到2-[ 1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4,5-diaminoisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active isoindoline derivatives

  摘要：

  化合物I的化学式如下，其中R1和R2各自独立地为烷基、烷氧基、氰基、环烷氧基、环烷基或环烷基甲氧基；X和X'中的一个是═C═O或═SO2，另一个是从═C═O、═CH2、═SO2或═CH2C═O中选择的二价基团；R3为—SO2—Y、—COZ、—CN或羟基烷基，其中Y为烷基、苯基或苄基，Z为—NR6″R7″、烷基、苯基或苄基；R4和R5中的一个为氢，另一个为咪唑基、吡咯基、噁二唑基、三唑基或R6R7N(CzH2z)—，其中R6在独立于R7时为环烷酰基，未取代或取代有卤、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基；R7为氢、1至4个碳原子的烷基、甲基磺酰基或烷氧基烷基羧酰基。本发明的化合物可用作TNF&agr;、PDE 4、基质金属蛋白酶和血管生成的抑制剂，并用于治疗癌症、自身免疫性疾病和炎症性疾病。

  公开号：

  US06667316B1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROTIC CARDIOVASCULAR DISEASES WITH PDE4 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES ATHÉROSCLÉROTIQUES À L'AIDE DE MODULATEURS DE PDE4
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2015175956A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided herein are methods of treating, preventing or managing atherosclerosis by administering a PDE4 modulator. Pharmaceutical compositions, dosage forms, and kits suitable for use in methods are also provided.

  本文提供了通过给予PDE4调节剂来治疗、预防或管理动脉粥样硬化的方法。还提供了适用于这些方法的药物组合物、剂型和工具包。
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE ISOINDOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ISOINDOLINE ACTIFS D'UN POINT DE VUE PHARMACEUTIQUE
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2001034606A1

  公开（公告）日：2001-05-17

  Isoindolin-1-one and Isoindoline-1, 3-dione substituted in the 2-position with an α-(3, 4-disubstituted phenyl)alkyl group and in the 4- and/or 5-position with a nitrogen-containing group are inhibitors of, and thus useful in the treatment of disease states mediated by, TNFα and phosphodiesterase. A typical embodiment is 2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4,5-diaminoisoindoline-1,3-dione.

  2-取代为α-(3,4-二取代苯基)烷基的异吲哚啉-1-酮和异吲哚啉-1,3-二酮，并在4-和/或5-位置取代含氮基团，可用于抑制并治疗由TNFα和磷酸二酯酶介导的疾病状态。一个典型的实施例是2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲烷基磺酰乙基]-4,5-二氨基异吲哚啉-1,3-二酮。
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE ISOINDOLINE DERIVATIVES
  申请人：Man Hon-Wah

  公开号：US20080221196A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Isoindolin-1-one and Isoindoline-1,3-dione substituted in the 2-position with an α-(3,4-disubstituted phenyl)alkyl group and in the 4- and/or 5-position with a nitrogen-containing group are inhibitors of, and thus useful in the treatment of disease states mediated by, TNFα and phosphodiesterase. A typical embodiment is 2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)2-methylsulfonylethyl]4,5-diaminoisoindoline-1,3-dione.

  2-取代为α-(3,4-二取代苯基)烷基基团的Isoindolin-1-one和Isoindoline-1,3-dione，在4-和/或5-位置取代含氮基团，可作为TNFα和磷酸二酯酶的抑制剂，并用于治疗由此介导的疾病状态。一个典型的实施例是2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)2-甲基磺酰基乙基]4,5-二氨基异吲哚啉-1,3-二酮。
• Pharmaceutically active isoindoline derivates
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US07678825B2

  公开（公告）日：2010-03-16

  Isoindolin-1-one and Isoindoline-1,3-dione substituted in the 2-position with an α-(3,4-disubstituted phenyl)alkyl group and in the 4- and/or 5-position with a nitrogen-containing group are inhibitors of, and thus useful in the treatment of disease states mediated by, TNFα and phosphodiesterase. A typical embodiment is 2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)2-methylsulfonylethyl]4,5-diaminoisoindoline-1,3-dione.

  2-取代为α-(3,4-二取代苯基)烷基，4-和/或5-位置取代为含氮基团的异吲哚啉-1,3-二酮和异吲哚啉-1-酮是TNFα和磷酸二酯酶介导的疾病状态的抑制剂，因此在治疗中有用。典型实施例是2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)2-甲基磺酰基乙基]4,5-二氨基异吲哚啉-1,3-二酮。
• Methods of using and compositions comprising PDE4-modulators for treatment, prevention and management of tuberculosis
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP2818164A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention concerns a PDE4 modulator for use in a method of treating, preventing, or managing tuberculosis, the method comprising administering to a subject a PDE4 modulator, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or stereoisomer thereof, in combination with an anti-tuberculosis agent.

  本发明涉及一种用于治疗、预防或控制结核病的方法的 PDE4 调节剂，该方法包括向受试者施用 PDE4 调节剂或其药学上可接受的盐、溶液或立体异构体，并与抗结核剂结合使用。