5-diazo-3-methylpyrimidinetrione | 85894-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-diazo-3-methylpyrimidinetrione
• 英文别名: 5-diazo-1-methylbarbituric acid；5-Diazo-1-methylbarbitursaeure
• CAS: 85894-80-0
• 化学式: C₅H₄N₄O₃
• 分子量: 168.112
• InChiKey: DNWWVUZOIMIVDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.63
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-diazo-3-methylpyrimidinetrione 、 苯甲醚 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-1-methylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化芳烃与重氮化合物的反应直接合成5-芳基巴比妥酸

  摘要：

  市售的铑（II）络合物催化5-重氮巴比妥酸与芳烃的直接芳基化反应，可直接获得5-芳基巴比妥酸。巴比妥酸可耐受游离的NH基团，而不会因NH插入过程而引起并发症。该方法适用于有效基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂的简明合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201502324
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6-(methylphenylamino)-5-nitrouracil 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 水 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-diazo-3-methylpyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  Nature of the intermediate between 4a-hydroperoxyflavin and 4a-hydroxyflavin in the hydroxylation reaction of p-hydroxybenzoate hydroxylase. Synthesis of 6-aminopyrimidine-2,4,5(3H)-triones and the mechanism of aromatic hydroxylation by flavin monooxygenases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00413a052

文献信息

• Structures of the covalent hydrates and products of acidic hydrolysis of rheumycin and fervenulin
  作者：S. V. Shorshnev、G. G. Aleksandrov、S. E. Esipov、N. A. Klyuev、A. I. Chernyshev

  DOI：10.1007/bf00486681

  日期：1988.12
• Synthesis and study of a 6-amino-5-oxo-3H,5H-uracil and derivatives. The structure of an intermediate proposed in mechanisms of flavin and pterin oxygenases
  作者：Albert Wessiak、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00352a045

  日期：1983.7
• SHORSHNEV, S. V.;ALEKSANDROV, G. G.;ESIPOV, S. E.;KLYUEV, N. A.;CHERNYSHE+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N2, S. 1654-1660
  作者：SHORSHNEV, S. V.、ALEKSANDROV, G. G.、ESIPOV, S. E.、KLYUEV, N. A.、CHERNYSHE+

  DOI：——

  日期：——