trans-4-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-1,2-epoxycyclopentane | 153223-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-4-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-1,2-epoxycyclopentane
• 英文别名: anti-3-(tert-butyldimethyllsilyloxy)methyl-1,5-epoxycyclopentane；trans-tert-butyldimethylsilyl (3,4-epoxycyclopentyl)methyl ether；trans-4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-1,2-epoxycyclopentane；anti-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopentene oxide
• CAS: 153223-47-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: CMGTYXVFSGHGDE-RTCCRHLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.3±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-1,2-epoxycyclopentane 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (S,S)-Cr(NH₂)C₆H₁₀(NCHC₆H₂(t-Bu)2O)2 、 双氧水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (1R,2S,3R,5R)-3-amino-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Enantioselective Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogs Using Selective Early Transition Metal Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961241l
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,4-epoxy-1-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 trans-4-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-1,2-epoxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Enantioselective Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogs Using Selective Early Transition Metal Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961241l

文献信息

• Allylic Alcohols via Catalytic Asymmetric Epoxide Rearrangement
  作者：Mikael J. Södergren、Sophie K. Bertilsson、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja000545t

  日期：2000.7.1

  Optically active allylic alcohols can be prepared via rearrangement of epoxides using chiral lithium amides, but other than for a small subset of meso-epoxides, insufficient reactivity and enantioselectivity hamper the existing methods. Furthermore, the chiral reagents are often required in large excess. This study presents a general and highly enantioselective process that, in addition, is based on

  旋光烯丙醇可以通过使用手性氨基锂重排环氧化物来制备，但除了一小部分内消旋环氧化物之外，反应性和对映选择性不足阻碍了现有的方法。此外，通常需要大量过量的手性试剂。本研究提出了一种通用且高度对映选择性的过程，此外，该过程基于催化量 (5 mol %) 的对映体纯 (1S,3R,4R)-3-(1-pyrrolidinyl)methyl-2-azabicyclo[2.2.1 ]庚烷和二异丙基氨基锂作为化学计量碱。从活性、对映选择性和聚集行为方面研究了催化剂结构改性的影响。该方法的实用性通过其应用于各种环氧化物衍生物（14 个实例中的 11 个 ≥ 94% ee）得到证明，包括正式合成，例如前列腺素核心单元、依巴替丁、卡波韦、法拉醛和拉西醇。该系统很容易扩展到外消旋环氧化物的分离，w...
• Synthesis of a new exocyclic amino carbocyclic nucleoside with potential antiviral activity.
  作者：Luigi Agrofoglio、Roger Condom、Roger Guedj、Richard Challand、John Selway

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73729-4

  日期：1993.9

  The total synthesis of a new exocyclic amino carbocyclic nucleoside, (±)-(1),(±)-1′(β)-[4-(6-amino-5- nitro)pyrimidine-amino-2′-(α)-hydroxy-4′-hydroxymethylcyclopentane has been accomplished. 1-Hydroxymethyl-3- cyclopentene has been converted into a carbocyclic nucleoside in six steps.

  一种新的环外氨基碳环核苷（±）-（1），（±）-1'（β）-[4-（6-氨基-5-硝基）嘧啶-氨基-2'-（α ）-羟基-4'-羟甲基环戊烷已完成。1-羟基甲基-3-环戊烯已通过六个步骤转化为碳环核苷。
• Steric control of the epoxidation of 1-hydroxymethyl-3-cyclopentene using aryl or silyl hydroxyl protecting groups.
  作者：Luigi Agrofoglio、Roger Condom、Roger Guedj

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61128-0

  日期：1992.9

  A good -stereoselectivity is observed in the epoxidation of 1-hydroxymethyl-3-cyclopentene using tert-butyldimethylsilyl chloride as an hydroxyl protecting group (ratio anti:syn 8.2:1).

  使用叔丁基二甲基甲硅烷基氯作为羟基保护基团，在1-羟甲基-3-环戊烯的环氧化中观察到良好的立体选择性（比率：反式：syn 8.2：1）。
• Synthesis of Three New Carbocyclic Analogues of 3′-Deoxy Purine Ribonucleosides
  作者：Luigi Agrofoglio、Roger Condom、Roger Guedj、S. Richard Challand、John Selway

  DOI：10.1080/15257779408011885

  日期：1994.6

  The 1-hydroxymethyl-3-cyclopentene (4) was converted, after epoxidation, to two new exocyclic amino carbocyclic nucleosides (1, 2), and a new cyclopentane nucleoside analogue (3), with potential biological activities. The regioselectivity of the epoxidation (4), which is the key step, is governed by steric control using aryl and silyl hydroxyl protecting groups.
• An asymmetric synthesis of (−)-carbovir
  作者：Masatoshi Asami、Jun Takahashi、Seiichi Inoue

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80072-3

  日期：1994.9

  Enantioselective deprotonation of trans-4-t-butyldimethylsiloxymethyl-1,2-epoxycyclopentane (trans-4) by a chiral lithium amide, lithium (S)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidide (1), afforded (1S,4S)-trans-4-t-butyldimethylsiloxymethyl-2-cyclopenten-1-ol (trans-7) in 83 %ee. Alcohol trans-7 was easily transformed to (-)-carbovir, an anti-HIV carbocyclic nucleoside.