Langlois reagent | 1416085-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Langlois reagent
• CAS: 1416085-77-2
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• 分子量: 207.132
• InChiKey: OXDTZGRSCDEKGO-QFFDRWTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代溴苯 在 copper(I) oxide 、 ammonium hydroxide 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Langlois reagent
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Trifluoromethylation of Aromatic C–H Bond Directed by an Acetamino Group

  摘要：

  The first palladium-catalyzed ortho-trifluoromethylation of the aromatic C-H bond directed by an acetamino group is reported. This method provides an efficient and green approach to synthesize the highly biological potential key structure of ortho-CF3 acetanilides and anilines.

  DOI：

  10.1021/ol302814x

文献信息

• Visible-Light Mediated <i>ortho</i>-Trifluoromethylation of Aniline Derivatives
  作者：Chao Tian、Qiyue Wang、Xueqi Wang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01987

  日期：2019.11.1

  trifluoromethylation of aniline derivatives by using a low-cost and stable Langlois reagent (CF3SO2Na) as the "CF3" source has been developed. In contrast to previous reports, this strategy allowed access to elusive trifluoromethyl lactams. Furthermore, mechanism experiments revealed that a copper/photoredox dual catalytic mechanism enabled general trifluoromethylation of aniline derivatives.

  通过使用低成本和稳定的朗格洛伊斯试剂（ SO2Na）作为“ CF3”源，已经开发了一种由苯胺衍生物组成的常规可见光介导的苯胺衍生物的邻CH三氟甲基化反应。与以前的报告相反，此策略允许使用难以捉摸的三氟甲基内酰胺。此外，机理实验表明，铜/光氧化还原双重催化机理能够实现苯胺衍生物的一般三氟甲基化。