3-(2-thienylthio)butyric acid methyl ester | 180533-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(2-thienylthio)butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (3S)-3-(thiophen-2-ylsulfanyl)butanoate；methyl 3-thiophen-2-ylsulfanylbutanoate
• CAS: 180533-20-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂S₂
• 分子量: 216.325
• InChiKey: HWLDYKJDDGJZSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己胺 、 3-(2-thienylthio)butyric acid methyl ester 在 Lipase PS-C II 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 methyl (3R)-3-thiophen-2-ylsulfanylbutanoate 、 (3S)-N-hexyl-3-thiophen-2-ylsulfanylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  应用脂肪酶催化获得多佐胺中间体的对映异构体

  摘要：

  在有机溶剂中洋葱伯克霍尔德菌脂肪酶存在下研究了三种多佐胺中间体的动力学拆分。6-甲基-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-4-醇的所有立体异构体都是从外消旋顺式-二氢噻喃醇中间体开始制备的，首先得到4R,6S和4S,6R对映异构体. 随后通过酶促酰化或醇解对反式对映异构体进行差向异构化和纯化，然后得到顺式对映异构体。顺式-4-羟基-6-甲基-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃 7,7-二氧化物对映体也通过酶动力学拆分制备。使用脂肪酶对 3-(2-噻吩基硫基) 丁酸乙酯进行动力学拆分可提供中等的对映选择性，但该方法并未用于该底物的制备规模。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900672

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0748803A1

  公开（公告）日：1996-12-18

  There is described a process for preparing 3-(2-thienylthio)butyric acid by converting a compound having the formula (III): wherein R is a straight chain or branched C1 to C4 alkyl group, whereby the production of 3-(3-thienylthio)butyric acid as a by-product which is the position isomer can be controlled to at most 0.1 mol %. 3-(2-Thienylthio)butyric acid is a useful compound as an intermediate for a medicinal compound.

  本发明描述了一种通过转化具有式(III)的化合物制备 3-(2-噻吩硫基)丁酸的工艺： 其中 R 为直链或支链 C1 至 C4 烷基，由此产生的 3-(3-噻吩基硫基)丁酸副产物为位置异构体，其产量最多可控制在 0.1 摩尔%。3-(2-噻吩基硫基)丁酸是一种有用的化合物，可作为药用化合物的中间体。
• US5723628A
  申请人：——

  公开号：US5723628A

  公开（公告）日：1998-03-03
• US5756768A
  申请人：——

  公开号：US5756768A

  公开（公告）日：1998-05-26