5,5'-((2-nitrophenyl)methylene)bis(1,3-diethyl-6-hydroxy-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one) | 1354970-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-((2-nitrophenyl)methylene)bis(1,3-diethyl-6-hydroxy-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one)
• 英文别名: 5-[(1,3-diethyl-4-hydroxy-6-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-5-yl)-(2-nitrophenyl)methyl]-1,3-diethyl-6-hydroxy-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 1354970-31-2
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅O₆S₂
• 分子量: 533.629
• InChiKey: PDOIBJWEWJRMCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 、 邻硝基苯甲醛 在 溴化氰 、 L-酒石酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到5,5'-((2-nitrophenyl)methylene)bis(1,3-diethyl-6-hydroxy-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one)
  参考文献：
  名称：

  New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues

  摘要：

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^{13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.9.3382

文献信息

• Unique charge-separated intermolecular and eight-membered intramolecular H-bonds in bis-(thio)barbiturates
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Mohammad Jalilzadeh、Nasim Yalabi Torkaman、Ertan Şahin

  DOI：10.1007/s13738-013-0273-x

  日期：2014.2

  Reaction of symmetrical and unsymmetrical (thio)barbituric acids with aldehydes in the presence of triethylamine afforded a new form of bis-(thio)barbiturate containing charge-separated inter- and eight-membered intramolecular H-bonds. The reaction products were obtained as bis-(thio)barbiturates containing eight-membered intramolecular H-bond in the presence of l-(+)-tartaric acid (TA). The intramolecular H-bond strength (kcal/mol) and corresponding pKa value for 4ab′ were estimated to be 37 kcal/mol and −1.3, respectively.

  在三乙胺存在下，对称和不对称（硫代）巴比妥酸与醛反应生成了一种新形式的双-（硫代）巴比妥酸，其中含有电荷分离的分子间和八元分子内 H 键。在 l-(+)- 酒石酸（TA）存在下，反应产物为含有八元分子内 H 键的双-（硫代）巴比妥酸酯。据估计，4ab′的分子内 H 键强度（kcal/mol）和相应的 pKa 值分别为 37 kcal/mol 和-1.3。