N-(Fmoc)-α-phosphoglycine trimethyl ester | 1182708-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(Fmoc)-α-phosphoglycine trimethyl ester
• 英文别名: N-Fmoc-α-phosphonoglycine trimethyl ester；methyl 2-dimethoxyphosphoryl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 1182708-98-0
• 化学式: C₂₀H₂₂NO₇P
• 分子量: 419.371
• InChiKey: RLIMZLQQAUHCNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Fmoc)-α-phosphoglycine trimethyl ester 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  用于非对称加氢的高度模块化POP配体

  摘要：

  据报道，可以从对映纯的Sharpless环氧醚的两个合成步骤中轻松获得新的POP配体（膦亚磷酸酯和次膦亚膦酸酯）的文库的制备。该系列的“铅”催化剂已被证明在铑催化的各种官能化烯烃的不对称氢化中具有出色的催化性能（16个实例）。催化剂的出色性能和模块化设计使其对未来的应用具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800311
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 methyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.154 g的产率得到N-(Fmoc)-α-phosphoglycine trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于非对称加氢的高度模块化POP配体

  摘要：

  据报道，可以从对映纯的Sharpless环氧醚的两个合成步骤中轻松获得新的POP配体（膦亚磷酸酯和次膦亚膦酸酯）的文库的制备。该系列的“铅”催化剂已被证明在铑催化的各种官能化烯烃的不对称氢化中具有出色的催化性能（16个实例）。催化剂的出色性能和模块化设计使其对未来的应用具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800311

文献信息

• Highly Modular POP Ligands for Asymmetric Hydrogenation: Synthesis, Catalytic Activity, and Mechanism
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Steven M. A. Donald、Ian J. Munslow、Jordi Benet-Buchholz、Feliu Maseras、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1002/chem.200902915

  日期：2010.6.11

  pure POP ligands (phosphine–phosphite), straightforwardly available in two synthetic steps from enantiopure Sharpless epoxy ethers is reported. Both the alkyloxy and phosphite groups can be optimized for maximum enantioselectivity and catalytic activity. Their excellent performance in the Rh‐catalyzed asymmetric hydrogenation of a wide variety of functionalized alkenes (26 examples) and modular design

  据报道，有一个对映体纯的POP配体（膦-亚磷酸酯）库，可通过对映纯的Sharpless环氧醚在两个合成步骤中直接获得。烷氧基和亚磷酸酯基团均可被优化以实现最大的对映选择性和催化活性。它们在Rh催化的各种官能化烯烃的不对称氢化反应中的优异性能（26个实例）和模块化设计使其对于将来的应用具有吸引力。引线催化剂结合有（小号）-BINOL衍生（BINOL = 1,1'-联-2-萘酚）酯组计算研究揭示了该部分具有对我们的P的行为具有双重作用OP配体。一方面，亚磷酸酯的电子性质阻碍了四种可能的歧管中的两种中的底物的结合和反应。另一方面，BINOL的空间效应可以区分其余两个歧管，从而阐明了这些催化剂的高效率。