(2-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phenyl)methanol | 304669-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: [2-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phenyl]methanol
• CAS: 304669-40-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SFLHWNINKCJSIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phenyl)methanol 在 叔丁基过氧化氢 、 氘代氯仿 、 六羰基铬 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 spiro-3-one
  参考文献：
  名称：

  A palladium mediated spiroketal synthesis

  摘要：

  The synthesis of a variety of spiroketal-containing systems is outlined, utilising a palladium catalysed coupling reaction in the pivotal carbon-carbon bond forming step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74144-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)benzyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(2-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化立体选择性螺缩酮化反应对映选择性的机理和起源研究

  摘要：

  进行了机理和计算研究，以阐明不对称手性磷酸催化的 spiroketalization 反应的对映控制的机制和起源。这些研究旨在区分基于 S(N)1、S(N)2 和共价磷酸盐中间体的机制。氘标记的环状烯醇醚的手性磷酸催化的螺旋缩酮化显示出高度非对映选择性的顺式选择性质子化/亲核试剂加成，从而排除了长寿命的氧代碳鎓中间体。反应动力学的哈米特分析揭示了过渡态中的正电荷积累 (ρ = -2.9)。一种新的计算反应探索方法以及动力学模拟支持异步协调机制，其具有相对较短的极性过渡态（平均寿命 = 519 ± 240 fs），这与观察到的 0.85 的逆次级动力学同位素效应一致。在这些研究的基础上，提出了解释观察到的立体化学结果的过渡态模型。该模型预测观察到的产物对映异构体的对映选择性形成，具有 92% ee，与实验观察值相匹配。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12528

文献信息

• Mild and General Cross-Coupling of (α-Alkoxyvinyl)silanols and -silyl Hydrides
  作者：Scott E. Denmark、Luc Neuville

  DOI：10.1021/ol0064112

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS](alpha-Alkoxyvinyl)silanols and (alpha-alkoxyvinyl)silyl hydrides are efficiently converted to aryl vinyl ethers by a palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction with aryl halides in the presence of tetrabutylammonium fluoride or hydroxide. Yields are generally high, and the reaction is compatible with a wide range of functional groups.
• Two-Step One-Pot Synthesis of Benzoannulated Spiroacetals by Suzuki–Miyaura Coupling/Acid-Catalyzed Spiroacetalization
  作者：Alexey N. Butkevich、Andrei Corbu、Lieven Meerpoel、Ian Stansfield、Patrick Angibaud、Pascal Bonnet、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol302088w

  日期：2012.10.5

  Substituted benzoannulated spiroacetals were prepared from (2-haloaryl)alkyl alcohols and dihydropyranyl or dihydrofuranyl pinacol boronates using a Suzuki-Miyaura coupling followed by an acid-catalyzed spirocyclization. Application of the reaction to a glycal boronate provides an approach to annulated spiroacetals in enantiopure form.