diethyl 1-hydroazinobenzylphosphonate | 177720-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-hydroazinobenzylphosphonate
• 英文别名: Diethyl P-(hydrazinylphenylmethyl)phosphonate；[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]hydrazine
• CAS: 177720-01-3
• 化学式: C₁₁H₁₉N₂O₃P
• 分子量: 258.257
• InChiKey: OCXQDWHLOYRERH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-hydroazinobenzylphosphonate 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以84%的产率得到α-hydrazinobenzylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds 91: A Novel Synthesis of 1-Hydrazinoalkylphosphonic Acids and Derivatives Thereof

  摘要：

  将亚磷酸二乙酯与醛缩合，然后用甲磺酰氯对由此形成的羟基进行磺化反应，可得到相应的 1-磺酰氧基烷基膦酸盐，从而通过肼的亲核取代作用方便地合成 1-肼基烷基膦酸盐。通过酸水解，这些产物可以高产率地转化为相应的 1-肼基烷基膦酸。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4242
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (diethoxy-phosphoryl)-phenyl-methyl ester 在 肼 作用下， 生成 diethyl 1-hydroazinobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-肼基烷基膦酸酯作为新型 N-膦酰基烷基杂环的构建单元

  摘要：

  α-肼基烷基膦酸酯 3 是合成新型 N-膦酰基烷基杂环的有用构件。N-膦酰基烷基吡唑 8 和 9 是通过 3 与多功能乙烯 5 和 6 在乙醇中回流的环化反应制备的。N-膦酰基烷基三唑 10 由 3 与 N-二甲基硫代亚甲基苯甲酰酰胺 4 在乙醇中回流合成。结构经IR、1H NMR、质谱和元素分析证实。同时考察了4的制备。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:384–386, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10173

  DOI：

  10.1002/hc.10173

文献信息

• A convenient synthesis of novel 7-phosphonylbenzyl-2-substituted pyrazolo[4,3-<i>e</i>]-1,2,4-triazolo[1,5-<i>c</i>]-pyrimidine derivatives
  作者：Lin-Xia Xiao、Ke Li、Liu Meng、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/hc.20478

  日期：2008.9

  A series of pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]pyrimidine derivatives, bearing phosphonylbenzyl chain in position 7, were conveniently synthesized in an attempt to obtain potent and selective antagonists for the A2A adenosine receptor or potent pesticide lead compounds. Diethyl[(5-amino-4-cyano-3-methylsulfanyl-pyrazol-1-yl)-benzyl]phospho-nate (3), which was prepared by the cyclization of diethyl

  一系列在第 7 位带有膦酰基苄基链的吡唑并[4,3-e]-1,2,4-三唑并-[1,5-c]嘧啶衍生物被方便地合成，以试图获得有效和选择性的拮抗剂。 A2A 腺苷受体或有效的农药先导化合物。[(5-氨基-4-氰基-3-甲基硫烷基-吡唑-1-基)-苄基]膦酸二乙酯 (3)，由 1-肼基苄基膦酸二乙酯 (1) 与 2-[bis (甲硫基)亚甲基]丙二腈(2)，与原甲酸三乙酯反应得到[(4-氰基-5-乙氧基亚甲基氨基-3-甲基硫基-吡唑-1-基)-苄基]膦酸二乙酯(4)，与各种酰基反应肼在回流的 2-甲氧基乙醇中以良好的收率得到目标化合物 5a-h。它们的结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析证实。5e 的晶体结构由单晶 X 射线衍射确定 © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:634–638, 2008; 在线发表于
• Stereoselective synthesis and biological activities of diethyl (<i>E</i>)-{[4-cyano-5-[[(disubstitutedamino)methylene]amino]-3-(methylthio)- 1<i>H</i>-pyrazol-1-yl]substituited phenylmethyl}phosphonates
  作者：Lin-Xia Xiao、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.97

  日期：2009.5

  Diethyl [5-amino-4-cyano-3-(methylthio)-1H-pyrazol-1-yl]substitutedphenylmethyl}phosphonates were efficiently synthesized via the condensation of [(1-hydrazino)substitutedphenylmethyl]phosphonates with 2-[bis(methylthio)methylene]malononitrile . reacted with triethyl orthoformate to afford diethyl (E)-[4-cyano-5-[(ethoxymethylene)amino]-3-(methylthio)-1H-pyrazol-1-yl]substitutedphenylmethyl}phosphonates

  [5-氨基-4-氰基-3-（甲硫基）-1 H-吡唑-1-基]取代的苯基甲基}膦酸二乙酯通过[（1-肼基）取代的苯基甲基]膦酸酯的缩合有效合成 和 2- [双（甲硫基）亚甲基]丙二腈 。 与原甲酸三乙酯反应，得到（E）-[4-氰基-5-[（乙氧基亚甲基）氨基] -3-（甲硫基）-1 H-吡唑-1-基]取代的苯基甲基}膦酸二乙酯在室温下与各种仲胺反应生成目标化合物 丰产。通过ir，1 H和31 P NMR，质谱和元素分析确认了它们的结构。初步生物测定的结果表明，化合物 以100 mg / L的剂量对双子叶植物（油菜）的根具有强大的除草活性 和 在浓度为50 mg / L时，分别对棉铃虫具有80.8％和76.7％的抑制活性。抽象最终数据：J. Heterocyclic Chem。，46，555（2009）。
• Synthesis of 2-Phosphono Alkyl 1,2-Benzisoselenazol-3(2H)-ones
  作者：Liming Hu、Shengmei Lu、Fengling Yang、Juhong Feng、Zhaojie Liu、Hansheng Xu、Hongwu He

  DOI：10.1080/10426500214892

  日期：2002.12.1

  A series of 2-phosphonoalkyl 1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones were designed and synthesized via reaction 2-chloroselenobenzoyl chloride with 1-hydrazinobenzyl phosphonate. The structures of all new compounds were confirmed by spectroscopic methods and microanalyses.